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    某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中同体M(C16H14O4)。
    已知：I．R—COOHR—CHO；
    Ⅱ．经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构。且lmolM与足量的银氨溶液反应能生成4molAg。

    （1）利用乙醇制备乙烯的过程中，浓H2SO4的作用是___________。
    （2）①有机物B中含有的官能团名称是________________。
    ②有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为___________(填化学式)。
    （3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式_____。
    （4）①有机物D中不能发生的反应类型是___________。(选填序号，下同)
    a.取代反应    b．消去反应    c加成反应    d氧化反应
    ②有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式________。
    i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体
    ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
    ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应
    （5）下列关于有机物M的说法正确的是__________。
    a．能发生还原反应
    b．M是高分子化合物
    c．能使酸性KMnO4溶液褪色
    d．可与FeCl3溶液发生显色反应
    e．能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀
    （6）写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式_________________________________。
    （1）催化剂、脱水剂（1分，漏选或错选不得分）
    （2）①溴原子（1分） ②NaOH（或KOH等）（1分）
    （3）（2分） （4）①b（2分）
    ②（2分）
    （5）ac（2分，漏选扣1分，错选不得分）
    （6）（2分）

    试题分析：（1）乙醇发生消去反应生成乙烯，乙醇浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。
    （2）①乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成有机物B，则B中含有的官能团名称是溴原子。
    ②卤代烃发生水解反应生成醇，因此有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为NaOH。
    （3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，则根据C的分子式C7H6O3和已知信息I可知C分子中的官能团是酚羟基和羧基，因此有机物C的结构简式为。
    （4）①根据已知信息I可知C转化为D，则D的结构简式为，即分子中含有酚羟基和醛基，所以有机物D能发生取代反应、加成反应、氧化反应，而不能发生的反应类型是消去反应，答案选b。
    ②i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应，这说明还含有甲酸形成的酯基，因此符合条件的结构简式为。
    （5）经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构。且lmolM与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，这说明分子中含有2个醛基，因此生成M的反应可以看做是酚羟基中的氢原子被溴原子取代，则M的结构简式为，则a、含有醛基和苯环，能发生还原反应，a正确；b、M不是高分子化合物，b不正确；c、醛基能使酸性KMnO4溶液褪色，c正确；d、没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应，d不正确；e、没有酚羟基，不能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀，e不正确，答案选ac。
    （6）根据以上分析可知有机物B与有机物D合成M的化学方程式为。
    练习册系列答案
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    已知Ⅰ.
    Ⅱ.
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