[化学--选修5:有机化学基础]合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化.某生物碱F的合成路线.如下图所示:(图中的R.R′.R″均代表烃基)已知以下信息:①A为芳香族化合物.只含C.H.O三种元素.1molA完全燃烧需消耗7.5molO2.②分子中含有“ 结构的物质可发生下列反应:③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定.容易脱水:④合成� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化，某生物碱F的合成路线，如下图所示：（图中的R，R′，R″均代表烃基）

已知以下信息：
①A为芳香族化合物，只含C、H、O三种元素，1molA完全燃烧需消耗7.5molO₂。
②分子中含有“

”结构的物质可发生下列反应：

③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定，容易脱水：

④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同；Ⅲ和Ⅳ均有水生成；
回答下列问题。
（1）反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为，B中官能团的名称为。
（2）下列叙述正确的是。
a．仅用新制Cu(OH)₂可以鉴别A、B、C三种物质
b．D与PPA（

）互为同分异构体
c．E和G均可发生加成反应、水解反应
d．F的分子式为C₁₇H₁₇NO₂
（3）某化合物结构简式为

，它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应，写出该化合物发生环化反应的化学方程式。
（4）若H与G互为同分异构体，且H可发生消去反应，写出符合要求的H结构简式（任写一种）
。
（5）根据已有知识并结合相关信息，完成以下由X和CH₃MgBr为原料制备

的合成路线流程图：

注：①X与B互为同分异构体，X的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1.
②无机试剂任用，有机物用结构简式表示，合成路线流程图示例如下：

（15分）（1）4-氯-1-丁烯（2分）醚键，醛基（2分）
（2）bd（2分）
（3）

（2分）
（4）

或

（其它合理答案也得分）（2分）
（5）

（5分，每步1分酌情给分）

试题分析：由G得结构简式判断R″Cl为CH₂=CHCH₂CH₂Cl,由B、G的结构简式判断A是对羟基苯甲醛，B中的醛基变羧基即为D；由E得结构简式可倒推D的结构简式，C、D发生脱水生成肽键得E，E发生环化反应生成F。根据分析：
（1）R″Cl为CH₂=CHCH₂CH₂Cl,系统命名为4-氯-1-丁烯；由B得结构简式判断其分子中的官能团为醚键，醛基；
（2）a、A、B分子中都存在醛基，无法用新制Cu(OH)₂鉴别，错误；b、D中含有醚键和氨基，与PPA（

）互为同分异构体，正确；c、G只能发生加成反应不能发生水解反应，错误；d、F的分子式为C₁₇H₁₇NO₂，正确，答案选bd；
（3）

结构中的S相当于E中的O，发生脱水环化反应的有机产物类似于F，无机产物是硫化氢，化学方程式是

；
（4）H与G互为同分异构体，H中的固定结构与G相同，就是都有CH₃-O-，且H可发生消去反应，则H中存在羟基且与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子存在，G的分子式为C₁₁H₁₂O₂，不饱和度是6，除苯环的不饱和度是4外，还存在其他不饱和键，所以H的结构简式为

或

；
（5）根据题意分析，X中存在-C=O结构，与B互为同分异构体，且有4种氢原子，所以X是苯甲酸甲酯，在硫酸溶液中水解得苯甲酸，苯甲酸与CH₃MgBr、水作用，生成的产物中存在

结构，自动生成

，再与CH₃MgBr、水作用，得醇然后发生消去反应生成烯烃，再发生加聚反应得目标产物，流程图为

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下列说法错误的是

A．0.1mol某醛与足量的银氨溶液反应，产生银的质量为21.6g，则该醛肯定为二元醛

B．乙醇、苯酚、乙酸都有羟基，但是电离常数不同，这主要是基团之间相互影响造成的　　

C．

分子中最多19个碳原子共平面、最多6个原子共直线　

D．分子式为C₁₀H₂₀O₂的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，则有机物A的可能结构有4种

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(15分)某有机物X(C₁₃H₁₄O₈)分子中含有多种官能团，其结构为(其中I、II为未知部分的结构)：

为推测X的分子结构，现进行如图所示的转化。

已知：①E分子中检测到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，E与NaHCO₃反应有CO₂产生；②G的分子式为C₂H₂O₄。请回答下列问题：
（1）E分子所含官能团的名称是   _________________ ；X溶液遇FeCl₃溶液不显紫色，则X的结
构简式为  __________________________________  。
（2）写出B与G反应生成M(分子内含有六元环)的化学方程式：_____________________     。
（3）F有特殊愉快的酸味，可作为食品饮料的添加剂；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域。由B经过下列途径可合成F：

①N→T的反应类型是  __________  ，N的结构简式是  _____________  。
②写出T→F的第一步反应的化学方程式：___________________________________     。
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____________    。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种

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科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

下列说法不正确的是

A．聚乙烯塑料可作食品包装袋

B．乙醇和葡萄糖分子中都含有羟基

C．乙烯和苯都能发生氧化反应

D．C₅H₁₂有两种同分异构体

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科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

（15分）有机物E与铜（Ⅱ）的配合物是一种可发光的发光材料，在发光器材方面有很好的应用前景。其合成E的路线如下：

回答下列问题：
（1）B生C的反应类型有。
（2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有种。
①分子中含有吡啶环

且环上只有2个取代基；
②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
③吡啶环上的一氯取代物只有2种。
（3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为。
（4）写出D生成E的化学方程式。
（5）结合题给信息，以

和

为原料合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺（

），请你拟出合成路线：。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

下列物质一定属于同系物的是（）

A．①和 ②

B．④和⑥

C．⑤和⑦

D．⑥和⑧

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己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图所示。下列有关叙述中不正确的是

A．己烯雌酚的分子式为C₁₈H₂₀O₂

B．己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面

C．己烯雌酚为芳香族化合物

D．己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应

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科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

(18分)化合物A是一种重要的有机化工原料，A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)。已知：F和E互为同分异构体：R表示烃基，R和R

表示烃基或氢

(1)G是常用的指示剂酚酞，G的含氧官能团名称：        ，G的分子式为        。
(2)反应②的反应类型：          ；A与甲醛在酸催化条件下可生成一种绝缘树脂材料，此反应类型为              。
(3)写出下列反应的化学方程式：
A与饱和溴水的反应：                                   ；
反应⑤(写明反应条件)                                   。
(4)化合物H是D的同分异构体，其核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰。符合上述条件的H的结构有多种，写出其中一种化合物的结构简式：                                                。
(5)结合已知信息，请补充以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任选)，方框内写有机物结构简式，在“→”上或下方写反应所需条件或试剂。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

（14分）丁香酚氧基乙酸甲酯（E）在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。其合成路线（部分反应条件略去）如下：

（1）B →C的反应类型是            ；B的结构简式是                。（2）D中含氧官能团的名称是醚基和             。
（3）请写出ClCH₂COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体结构简式
①能发生银镜反应        ②属于酯类
（4）由D合成E的化学方程式是                                         。
（5）下列关于A的说法正确的是                     。

A．1molA完全燃烧消耗12molO₂	B．能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．能与NaHCO₃反应	D．既能与溴发生加成反应又能发生取代反应

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