Question

已知由有机物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目标产物 ，其合成路线如图所示（其中Et表示乙基）．

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应④

加成反应

、反应⑤

还原反应

（2）写出物质A的分子式

Br₂

，B的名称是

2-丙醇

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
②

2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O

．
③

．
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，其中苯环上含有两个取代基的同分异构体共有

6

种，写出其中一种的结构简式

．
（5）如果只用一种试剂通过化学反应（必要时可以加热）鉴别合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛．这种试剂是

新制氢氧化铜悬浊液

，其中苯甲醛检出的现象是

加热后产生红色沉淀

．
（6）目标产物（结构：）是否有含三个苯环的同分异构体

无

（填“有”或“无”），理由是

H原子数目不匹配

．

Answer 1

分析：（1）由反应物与生成物的结构可知，反应④是中C=C双键断裂，CH₂（COOEt）₂中C-H断裂为-H、-C（COOEt）₂，与不饱和的碳原子结合，属于加成反应；
由反应物与生成物的结构可知，反应⑤中生成物分子组成比反应物分子组成减少1个O氧原子，属于还原反应；
（2）乙酸与A反应生成BrCH₂COOH，应是发生取代反应，故A为Br₂．B在Cu、加热条件下生成丙酮，则B为CH₃CH（OH）CH₃；
（3）反应②是CH₃CH（OH）CH₃发生催化氧化反应生成丙酮；
根据丙酮及结构可知，反应③是1分子丙酮与2分子苯甲醛反应生成，同时生成2分子水；
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，含有1个苯环、1个-CHO，苯环上含有两个取代基，若2个侧链为-CH₃、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，或2个侧链为-CH₂CH₃、-CHO，有邻、间、对三种位置关系，据此解答；
（5）乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，苯甲醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，据此可以鉴别；
（6）H原子数目不匹配，不可能可以3个苯环的同分异构体．

解答：解：（1）由反应物与生成物的结构可知，反应④是中C=C双键断裂，CH₂（COOEt）₂中C-H断裂为-H、-C（COOEt）₂，与不饱和的碳原子结合，属于加成反应；
由反应物与生成物的结构可知，反应⑤中生成物分子组成比反应物分子组成减少1个O氧原子，属于还原反应，
故答案为：加成反应；还原反应；
（2）乙酸与A反应生成BrCH₂COOH，应是发生取代反应，故A为Br₂．B在Cu、加热条件下生成丙酮，则B为CH₃CH（OH）CH₃，名称为2-丙醇，
故答案为：Br₂；2-丙醇；
（3）反应②是CH₃CH（OH）CH₃发生催化氧化反应生成丙酮，反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O，
根据丙酮及结构可知，反应③是1分子丙酮与2分子苯甲醛反应生成，同时生成2分子水，反应方程式为：，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O；；
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，含有1个苯环、1个-CHO，苯环上含有两个取代基，若2个侧链为-CH₃、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，或2个侧链为-CH₂CH₃、-CHO，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有6种，结构简式为等，
故答案为：6；；
（5）乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，苯甲醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，用新制氢氧化铜浊液可以鉴别，
故答案为：新制氢氧化铜悬浊液；加热后产生红色沉淀；
（6）H原子数目不匹配，不可能可以3个苯环的同分异构体，
故答案为：无；H原子数目不匹配．

点评：本题考查有机物的推断与合成，题目综合性较大，根据转化关系中有机物的结构进行推断解答，对学生的逻辑推理有较高的要求，是对学生综合能力的考查，难度较大．