Question

二甲苯苯环上的溴代物有6种同分异构体，可用还原法将它们制成3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：

6种溴二甲苯	234℃	206℃	213.8℃	204℃	214.5℃	205℃
对应还原的二甲苯	13℃	-54℃	-27℃	-54℃	-27℃	-54℃

由此可以推断出熔点为234℃的分子的结构简式为

 

，熔点为-54℃的分子的结构简式为

 

．

Answer 1

分析：二甲苯有三种同分异构体，分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯．其一溴代物分别有1种、3种和2种．根据表中对应二甲苯的熔点可判断，熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物，熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物，而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物．因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯，熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯，熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯．

解答：解：二甲苯有三种同分异构体，分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯．其一溴代物分别有1种、3种和2种．根据表中对应二甲苯的熔点可判断，熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物，熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物，而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物．因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯，熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯，熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯．熔点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是13℃的二甲苯，由上述分析可知，13℃的二甲苯是对二甲苯，其结构简式为，熔点为-54℃的分子的结构简式为，
故答案为：；．

点评：本题考查同分异构体、有机物的推断等，难度中等，根据表中数据判断同分异构体的一溴代物沸点相近是关键．