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化合物Ⅴ是具有抗氧化和抗肿瘤作用成分.化合物Ⅴ也可通过图所示方法合成:

已知

(1)反应①的类型               

(2)化合物Ι的分子式               

(3)①A的结构简式               

②1molV最多消耗NaOH         。1mol肉桂酸最多消耗H2                 mol(1分)

(4)化合物I和Ⅱ反应还可以得到一种酯,该反应的化学方程式是                                  

(5)关于Ⅴ的说法正确的是(    )

A.分子中有三个苯环

B.能发生水解反应 

C.使酸性KMnO4溶液褪色

D.与FeCl3发生显色反应

(6)写出肉桂酸的一种同分异构体的结构简式                                 ,满足一下两个条件:

①分子中含有苯环  ②羧基与苯环直接相连

 

【答案】

(1)取代反应(1分) ;(2) C9H12O4 (2分);

(3)①CH3COOH(2分)    ②  3 (1分),  4(1分)

(4)+  HCl(3分,漏写产物HCl的只得1分)

(5)CD ( 全对得4分,选一个对的得2分)

(6)( 2分,合理的可给分)

【解析】

试题分析: (1)反应①是由化合物Ⅰ的酚羟基的邻位H被化合物Ⅱ取代,所以发生的是取代反应。

(2)由图中结构简式可得化合物Ⅰ的分子式为C9H12O4

(3)①物质A是由苯甲醛和乙酸酐发生反应得来的,根据产物肉桂酸的结构可得A为CH3COOH;

②物质V中含有3个酚羟基,所以1molV最多消耗NaOH3mol;而肉桂酸中含有1个C=C键和一个苯环,所以1mol肉桂酸与H2 加成最多消耗H2 4mol。

(4)化合物I中有一个酚羟基,化合物Ⅱ中则有一个酰氯基,所以要发生反应得到酯,则是羟基和酰氯基结合生成酯和HCl,所以反应方程式为: +  HCl

(5)化合物Ⅴ只有2个苯环,中间为杂环,所以A错误;化合物Ⅴ中没有酯基、卤素原子,所以不能发生水解反应,B错误;化合物Ⅴ中的C=C键可以是酸性高锰酸钾褪色,C正确;没有酚羟基不能与FeCl3发生显色反应,D错误;故选C。

(6)肉桂酸中羧基和C=C键直接相连,要羧基与苯环直接相连,则乙烯基和羧基有邻、间、对关系,所得同分异构体有3种结构,所以有:

考点:本题考查的是有机化合物的推断。

 

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(1)白黎芦醇的分子式是
C14H12O3
C14H12O3

(2)C→D的反应类型是
取代反应
取代反应
;E→F的反应类型是
消去反应
消去反应

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有
4
4
种不同化学环境的氢原子,其个数比为
1:1:2:6
1:1:2:6

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B
B
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C11H14O3
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12
12
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(1)白黎芦醇的分子式是
 

(2)C→D的反应类型是
 
;E→F的反应类型是
 

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有
 
种不同化学环境的氢原子.
(4)写出A→B反应的化学方程式:
 

(5)写出结构简式:E
 

(6)化合物精英家教网有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
 

①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子.

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