Question

药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线

如下图所示：

已知：①

②   酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：

（R、R’、R’’代表烃基）

请回答：

（1）C由丙烯经反应① ~ ③ 合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰。

a．① 的反应类型是          。

b．② 的反应试剂和条件是          。

c．③ 的化学方程式是          。

（2）9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D的结构简式是         。

（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是           。

（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是          。

① 含有甲基   ② 含有碳碳双键   ③ 能发生银镜反应    ④ 属于酯

（5）PC的结构简式是 ___________。

 

Answer 1

【答案】

（12分）

（1） a．加成反应  （1分）

b．NaOH水溶液，加热  （1分）

c．2CH₃CHOHCH₃＋O₂                 2CH₃COCH₃＋2H₂O  （2分）

（2）（2分）

（3）  （2分）

（4）和，（2分，答对1个给1分）

 

（5）

 （2分）

【解析】

试题分析：由题意各物质的结构简式如下：A、  B、   C、  D、E、    F、

  （1） a．CH₃CH=CH₂＋HBrCH₃CHBrCH₃,是加成反应，答案：加成反应  （1分）

b．水解变成，所需的条件为：NaOH水溶液，加热 答案：NaOH水溶液，加热（1分）

c．催化氧化成方程式为：2CH₃CHOHCH₃＋O₂2CH₃COCH₃＋2H₂O  （2分）

（2）  9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，又根据信息酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：

，将CH₃OH交换下来的是  答案：   （2分）

（3）C和D生成双酚A的方程式为：相当于先加成再脱水：  （2分）

（4）从F的结构可以看出，有4个碳，2个氧原子，2个不饱和度，按题目要求要有醛基酯基、碳碳双键，还要有甲基，只能有两种同分异构体，和，答案：和，

 

 （2分，答对1个给1分）

 

（5）双酚A与E发生酯交换反应得PC，PC的结构简式为：

 （2分）

考点：有机化合物及其性质