Question

中央电视台新闻栏目2006年5月14日报道齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药事件，“齐二药”违反规定，购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇(C3H8O2)作辅料，用于“亮菌甲素注射液”的生产，导致多名患者肾功能衰歇，造成多名患者死亡。二甘醇又称乙二醇醚，分子式为C4H10O3（HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH），二甘醇是一种重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要产品有吗啉及其衍生物1，4-二恶烷（）等被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、制药等行业，用途十分广泛。二甘醇一般的合成路线为：
 

物质A

        过程Ⅰ           Br2             条件Ⅱ           反应Ⅲ

 
①              ②               ③               ④
请回答下列问题：
（1）下列关于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是
A.丙二醇是乙二醇的同系物       
B.它们具有相同种类和数目的官能团，性质上完全相同
C.“丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸 
D.分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法
（2）过程Ⅰ是石油加工中常用步骤，其名称为       。
（3）从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E，E可用于金属的切割，则为了能得到二甘醇D，物质B到物质C的反应条件是       ，该反应属于      （添反应类型）。写出B可能生成E的化学方程式：                                 。
（4）物质D是二甘醇，则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别是：
A：                B：                 C：          
（5）反应Ⅲ的化学方程式为：                                        。
(6) 写出二甘醇制备1，4-二恶烷的化学方程式：                         。

Answer 1

（1）A    （2）裂解；（3）NaOH水溶液，取代反应；
CH2BrCH2Br + 2NaOH          HC≡CH↑+ 2 NaBr  (3分)
(4) A：CH2=CH2，B：Br-CH2-CH2-Br，C：HO-CH2-CH2-OH。（各1分共3分）
（5）2HO-CH2-CH2-OH 2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O（3分）
（6）HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O    （3分）

本题涉及到石油的裂解、有机反应类型、有机反应条件的选择等方面的知识。从产物可以看出本题的物质的转化关系，从而容易得到有机物的结构简式。D是HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH，C为HO-CH2-CH2-OH，B为Br-CH2-CH2-Br,A为CH2=CH2。知道了具体的物质其它问题就可以解决。