Question

卤代烃（RX）可以合成格氏试剂（RMgX），合成格氏试剂及格氏试剂有关应用如下：（R为烃基，R₁、R₂为烃基或氢原子）

请回答下列问题：
（1）如上反应②的类型是______．
（2）CH₃CH₂MgCl与CO₂在酸性水溶液中反应可生成有机物X，则X的结构简式为：______．
（3）与丙酮（CH₃COCH₃）在酸性水溶液中反应可生成有机物Y，有机物Y的同分异构体很多，其中属于酚类且苯环上除酚羟基外只有一个取代基的同分异构体共有______种．
（4）由正丙醇合成正丁醇的合成路线如下：

请回答下列问题：
①D的化学式______．
②写出与正丁醇互为同分异构体且在一定条件下能被CuO氧化，氧化产物能发生银镜反应的物质的结构简式：______．
③写出B→C的化学方程式：______．

Answer 1

【答案】分析：（1）反应②的类型是加成反应；
（2）CH₃CH₂MgCl与CO₂在酸性水溶液中反应可生成有机物X，根据②③确定X的结构简式；
（3）与丙酮（CH₃COCH₃）在酸性水溶液中反应可生成有机物Y，Y的结构简式为：，有机物Y的同分异构体很多，其中属于酚类且苯环上除酚羟基外只有一个取代基，说明Y的同分异构体中苯环上有两个取代基，一个是酚羟基，一个是烷基；
（4）浓硫酸和溴化钠反应生成溴化氢，正丙醇和溴化氢发生取代反应生成A1-溴丙烷，1-溴丙烷和镁、乙醚反应生成B，B的结构简式为CH₃CH₂CH₂MgBr，CH₃CH₂CH₂MgBr和甲醛反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，
CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr在酸性条件下水解生成正丁醇．
解答：解：（1）反应②的类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）二氧化碳和水反应生成碳酸，碳酸的结构简式为：HOCOOH，CH₃CH₂MgCl和碳酸发生加成反应，然后水解的X，所以X的结构简式为CH₃CH₂COOH，故答案为：CH₃CH₂COOH；
（3）与丙酮（CH₃COCH₃）在酸性水溶液中反应可生成有机物Y，Y的结构简式为：，Y的同分异构体中苯环上含有一个酚羟基和烷基时，当烷基为正丁基时，有3中同分异构体，当烷基为CH₃CH₂CH（CH₃）-时有三种同分异构体，当烷基为（CH₃）₂CHCH₂-时有三种同分异构体，当烷基为（CH₃）₃C-时有三种同分异构体，所以一个有12种同分异构体，故答案为：12；
（4）浓硫酸和溴化钠反应生成溴化氢，正丙醇和溴化氢发生取代反应生成A，A是1-溴丙烷，1-溴丙烷和镁、乙醚反应生成B，B的结构简式为CH₃CH₂CH₂MgBr，CH₃CH₂CH₂MgBr和甲醛反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr在酸性条件下水解生成正丁醇；
①通过以上分析知，D是NaBr，故答案为：NaBr；
②与正丁醇互为同分异构体且在一定条件下能被CuO氧化，氧化产物能发生银镜反应，说明该醇中羟基位于边上，且连接羟基的碳原子上含有氢原子，所以该物质的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂OH，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OH；
③B是CH₃CH₂CH₂MgBr，C是CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，B和甲醛反应生成C，反应方程式为：
CH₃CH₂CH₂MgBr+HCHO→CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，故答案为：CH₃CH₂CH₂MgBr+HCHO→CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr．
点评：本题考查有机物的推断，读懂题给信息是解本题关键，利用知识迁移的方法来分析推断有机物，难点是同分异构体种类的判断，注意不能漏写或重写，难度中等．