Question

【题目】药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：

（1）化合物X的有____种化学环境不同的氢原子。

（2）下列说法正确的是_____。

A．X是芳香化合物	B．Ni催化下Y能与5molH2加成
C．Z能发生加成、取代及消去反应	D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应

（3）Y与过量的溴水反应的化学方程式为_________________________________。

（4）X可以由____（写名称）和M（）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C6H8O2），则N的结构简式为____（已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：）。

（5）Y也可以与环氧丙烷（）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为

____________（写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有_____种。

Answer 1

【答案】3 C 乙二醇 或 8

【解析】

（1）同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），所以根据化合物X的结构简式可知，分子中含有3种化学环境不同的氢原子。

（2）A、X分子中不存在苯环，不是芳香化合物，A不正确；

B、Y分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，在Ni催化下Y能与4molH2加成，B不正确；

C、Z分子中含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基、酯基，因此能发生加成、取代及消去反应，C正确；

D、Z分子中含有2和酚羟基和1个酯基，则1mol Z最多可与3mol NaOH反应，答案选C。

（3）Y分子中酚羟基的邻位与对位的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则Y与过量的溴水反应的化学方程式为。

（4）X分子中含有2个醚键，则X可以由乙二醇和M通过分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应生成碳碳双键，由于羟基与碳碳双键直接相连不稳定，容易转化为碳氧双键，所以得到稳定化合物N的结构简式为。

（5）根据已知信息可知反应①是醚键断键，其中一个氧原子结合氢原子变为羟基，而属于其它部分相连，由于环氧乙烷分子不对称，因此生成物可能的结构简式为或；苯环对称结构，在苯环上取代有2种可能；属于酯的取代基有4种：、、（或），所以共2×4=8种同分异构体。