[例1]乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体.沸点77.2℃.实验室某次制 查看更多

 

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(2011?下城区模拟)乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)是一种不溶于水的液体,熔点:-45°C,沸点:180.8℃,它是有机合成中常用的原料.在实验室,它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下缩合而制得,反应式为:
2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的,而一旦反应开始,生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙酸钠.乙酰乙酸乙酯制备的流程如下:
金属钠,有机液体
回流
  钠熔化
振荡②
小米状钠珠
回收有机液体③
加入乙酸乙酯④
橘红色溶液
乙酸酸化⑤
含乙酰乙酸乙酯的混合物
⑥ 
乙酰乙酸乙酯粗产品
阅读下面关于乙酰乙酸乙酯制备的实验过程,并回答有关问题.
(1)将适量干净的金属钠放入烧瓶中,为了得到小米状的钠珠,需将钠熔化,为了防止钠的氧化,熔化时需在钠上覆盖一层有机液体,下表是钠和一些常用有机液体的物理性质:
甲苯 对二甲苯 四氯化碳
密度(g/cm3 0.97 0.88 0.87 0.86 1.60
熔点(℃) 97.8 5.5 -95 13.3 -22.8
沸点(℃) 881.4 80 111 138.4 76.8
最好选用
对二甲苯
对二甲苯
来熔化钠.是否能用四氯化碳?
(填“是”或“否”)
理由是
四氯化碳的沸点比钠的熔点低
四氯化碳的沸点比钠的熔点低

(2)将烧瓶中的有机液体小心倾出,迅速加入适量乙酸乙酯,装上带有一根长玻璃导管的单孔胶塞,并在导管上端接一个干燥管.缓缓加热,保持瓶中混合液微沸状态.在实验中,使用烧瓶必须干燥,原料乙酸乙酯必须无水,原因是
有水则钠和水反应生成NaOH,使乙酸乙酯水解
有水则钠和水反应生成NaOH,使乙酸乙酯水解

烧瓶配上长导管的作用是
导气及冷凝回流
导气及冷凝回流
,导管上端接一干燥管的目的是
防止空气中的水蒸气进入烧瓶
防止空气中的水蒸气进入烧瓶

(3)步骤⑥为向混合溶液中加入饱和食盐水,其目的是
使乙酰乙酸乙酯分层析出(分层)
使乙酰乙酸乙酯分层析出(分层)
,写出步骤⑦实验操作的主要仪器
分液漏斗
分液漏斗
(填最主要一种).
粗产品(含乙酸乙酯和少量水及乙酸等)经过几步操作,最后成为纯品.
粗产品
无水硫酸钠
过滤
水浴蒸馏
减压蒸馏
乙酰乙酸乙酯
(4)向分离出的乙酰乙酸乙酯粗产品中加无水硫酸钠固体的作用是
干燥水分
干燥水分

(5)精馏乙酰乙酸乙酯时需要减压蒸馏,装置如图所示.
冷凝管的进出水方向应
b
b
口进,
a
a
口出.毛细管的作用是
平衡压强、提供汽化中心、防暴沸
平衡压强、提供汽化中心、防暴沸

(6)实验最后所得产品远少于完全转化的理论产值,除了反应过程中的损耗外,主要原因是
反应是可逆反应,只能部分转化
反应是可逆反应,只能部分转化

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乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业.实验室利用右图的装置制备乙酸乙酯.
(1)与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是:
冷凝,防倒吸
冷凝,防倒吸

(2)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用图所示装置进行了以下4个实验.实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min.实验结束后充分振荡小试管II再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号 试管Ⅰ中试剂 试管Ⅱ中试剂 测得有机层的厚度/cm
A 3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mol?L-1 浓硫酸   饱和Na2CO3溶液 5.0
B 3mL乙醇、2mL乙酸 0.1
C 3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol?L-1 H2SO4 1.2
D 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸 1.2
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用.实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是
6
6
mL和
6
6
mol?L-1
②分析实验
A
A
(填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率.
③加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是
乙酸、乙醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、乙醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低
乙酸、乙醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、乙醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低

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下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是(  )

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(理科考生做)“鸟语花香”是环境美的标志之一;乙酸乙酯是一种香料,用92g乙醇、30g乙酸和40g浓硫酸均匀混合,在一定温度下充分反应,如果实际产率是理论产率的50%;
(1)通过计算确定可得到的乙酸乙酯的质量
(2)通过计算确定反应后的混合物中水的质量分数(不考虑物质挥发)
(3)在该实验中,若用1mol乙醇和1mol 乙酸在浓硫酸作用下加热,充分反应,若不考虑反应物的挥发,理论上能否生成1mol乙酸乙酯?
 
(填能或不能),原因是
 

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已知乙醇可以和氯化钙反应,生成微溶于水的CaCl2?6C2H5OH.有关试剂的部分数据如下:
物 质 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/cm3
乙 醇 -117.0 78.0 0.79
乙 酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
浓硫酸(98%) - 338.0 1.84
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30mL的大试管A中按体积比1:4:4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液.
②按如图1所示连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10分钟
③待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤出试管B并用力振荡,然后静置,等待分层.
④分离出乙酸乙酯层并洗涤、干燥.

请根据题目要求回答下列问题:
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为:
在一个30mL大试管中注入4mL乙醇,再分别缓缓加入4mL乙酸、1mL浓硫酸(乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换),边加边振荡试管使之混合均匀(药品总用量不能超过10mL)
在一个30mL大试管中注入4mL乙醇,再分别缓缓加入4mL乙酸、1mL浓硫酸(乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换),边加边振荡试管使之混合均匀(药品总用量不能超过10mL)
,写出制取乙酸乙酯的化学方程式:
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是:
BC
BC
(填字母).
A.中和乙酸和乙醇
B.中和乙酸并吸收部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于其分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是:
反应物中乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,大量反应物随产物蒸发而损失原料,温度过高还可能发生其他副反应
反应物中乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,大量反应物随产物蒸发而损失原料,温度过高还可能发生其他副反应

(4)指出步骤③所观察到的现象:
在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现,闻到香味,振荡后碳酸钠溶液层红色变浅
在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现,闻到香味,振荡后碳酸钠溶液层红色变浅
;分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤除去
碳酸钠、乙醇
碳酸钠、乙醇
(填名称)杂质;为了干燥乙酸乙酯,可选用的干燥剂为
B
B
(填字母).
A.P2O5  B.无水Na2SO4  C.碱石灰  D.NaOH固体
(5)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),试分析与上图的装置相比,此装置的主要优点.

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