2003年11月《环球时报》（美）报道，ACV浓缩饮料风靡全美，ACV具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效，其中苹果酸M（分子量134）是主要的活性物质，其化学成分及有关实验如下：

①含C35.82%（质量分数，下同），含H4.51%，其余为氧元素；

②各取1×10^－3molM分别与足量NaHCO₃反应放出CO₂44.8mL（标准状况，下同），与足量金属钠反应放出H₂33.6mL

③M分子中所有碳原子在同一链线上。

回答下列问题：

　 （1）M的化学式为：　　　　　　　 ，分子中含的官能团名称是　　　　　 。

　 （2）已知M有多种同分异构体，试写出其中符合下述要求的结构简式（限写一种）。

　　　 1mol该有机物与足量金属钠反应生成1molH₂：　　　　　　　　　　　 。

　　　 （已知不能被O₂氧化，但可与H₂加成）

合成路线为：N→有机物A→有机物B→有机物C→M，其中B能发生银镜反应。

　　　 ①有机物N的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　 ；

②A转化为B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　 　　 。

③有机物C转化为M的反应类型为　　　　　　　　　　　　　 。

　 （4）实验证明M分子间可形成具有水果香味的化合物，若该化合物分子中含有的环状结构，其结构简式可能为：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（8分）已知：①具有一个甲基支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应。②化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3% 。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应。③A和B在浓硫酸加热条件下可生成有水果香味的D。回答下列问题：
（1）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：
                                                                                                                      
（2）C所具有的官能团名称为                                  
（3）A和B生成D的化学方程式是：                                                      

（8分）已知：①具有一个甲基支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应。②化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3% 。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应。③A和B在浓硫酸加热条件下可生成有水果香味的D。 回答下列问题：

（1）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：

（2）C所具有的官能团名称为                                   

（3）A和B生成D的化学方程式是：                                                       

①A中碳的质量分数为77.77%，H的质量分数为7.40%，其余为氧；

②光谱法测定时波谱图反映出A的相对分子质量为108；

③A可以与乙酸在浓硫酸加热条件下生成有水果香味的产物；

④A可以与金属钠反应放出氢气，但不能与氢氧化钠反应。

试回答：

(1)测A的相对分子质量的光谱为_____________(填代号)。A物质苯环上的一溴代物有_____________种。

A.红外光谱           B.质谱           C.核磁共振谱

(2)A通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)：_________________________________，_______________________。

(3)A与乙酸反应的化学方程式为____________________________________。

(4)已知灼热的铜丝伸入装有液体A的试管中反复几次会闻到一种刺激气味，该反应的化学方程式为_________________________________________________________。