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15.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO
.

已知:

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)反应③的类型是氧化反应;
(2)写出反应①的化学方程式;
(3)写出反应②的化学方程式;
(4)有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有结构简式:;
(i)能发生银镜反应
(ii)遇FeC13溶液呈紫色
(iii)属于芳香族化合物,且苯环上一氯代物只有2 种
(5)参照上述合成路线图,设计由A 到的合成路线(无机试剂任选).

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则 $\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为.在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物,H为.
由反应物与生物的结构可知,反应⑥是的化学方程式是与乙酸是酯化反应生成;
(5)1-氯甲苯和氢气发生加成反应生成,发生消去反应生成,发生取代反应生成,发生取代反应生成.

解答 解:相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则 $\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为.在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物,H为.
由反应物与生物的结构可知,反应⑥是的化学方程式是与乙酸是酯化反应生成,
(1)反应③的类型是氧化反应,故答案为:氧化反应;
(2)反应①的化学方程式,
故答案为:;
(3)反应②的化学方程式,
故答案为:;
(4)的同分异构体符合下列条件;
(i)能发生银镜反应,说明含有醛基;
(ii)遇FeC13溶液呈紫色,说明含有酚羟基;
(iii)属于芳香族化合物,且苯环上一氯代物只有2 种,说明含有苯环且苯环上有两种氢原子,
则符合条件的同分异构体为,
故答案为:;
(5)参照上述合成路线图,设计由A 到的合成路线(无机试剂任选).(5)1-氯甲苯和氢气发生加成反应生成,发生消去反应生成,发生取代反应生成,发生取代反应生成,合成路线为,
故答案为:.

点评 本题考查有机推断和有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析推断及获取信息利用信息解答问题能力、合成路线设计能力,明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化、反应类型及反应条件是解本题关键,难点是合成路线设计,题目难度中等.

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 Ca2+Mg2+Fe3+
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完全沉淀的pH13.911.13.2
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a.容量瓶     b.量筒      c.烧杯     d.滴定管
为了加快毒重石的酸浸速率,可以采取的措施有研磨成粉、加热、搅拌等(至少两条).
(2)加入氨水调节溶液pH=8的目的是使Fe3+形成Fe(OH)3沉淀而除去.滤渣Ⅱ中含Mg(OH)2、Ca(OH)2(填化学式).加入H2C2O4时应避免过量,原因是H2C2O4过量会导致形成BaC2O4沉淀,产品产量减少.
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(4)利用间接酸碱滴定法可测定Ba2+的含量,实验分两步进行.
已知:2CrO42-+2H+=Cr2O72-+H2O;Ba2++CrO42-=BaCrO4↓
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步骤Ⅱ:移取y mL BaCl2溶液于锥形瓶中,加入x mL与步骤Ⅰ相同浓度的Na2CrO4溶液,待Ba2+完全沉淀后,再加入酸碱指示剂,用b mol•L-1盐酸标准液滴定至终点,测得滴加盐酸的体积为V1mL.通过计算,氯化钡溶液浓度为$\frac{(V{\;}_{0}-{V}_{1})b}{y}$ mol•L-1(用含字母的式子表示).

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