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8.克霉唑是一种广谱抗菌药物,实验室由芳香族化合物A制备克霉唑的一种合成路线如下:

已知:R1Br$→_{乙醚,△}^{Mg}$R1MgBr$→_{ⅡH_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{Ⅰ.R_{2}COOR_{3}}$
回答下列问题:
(1)A的化学名称为甲苯.
(2)D→E和H→克霉唑的反应类型分别为氧化反应、取代反应.
(3)G的结构简式为.
(4)由B生成C的化学方程式为+Cl2$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl.
(5)芳香族化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为6:2:1.写出2种符合要求的X的结构简式:、.
(6)写出以1,4-二溴丁烷和乙酸乙酯为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线.

分析 由C可知B为,A为,由C的分子式可知D为,发生氧化反应生成E为,F为,由题给信息可知G为,H为,以此解答该题.

解答 解:(1)A为,名称为甲苯,故答案为:甲苯;
(2)由以上分析可知D为,发生氧化反应生成E,H为,发生取代反应生成克霉唑,
故答案为:氧化反应;取代反应;
(3)由以上分析可知G为,故答案为:;
(4)B为,与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成C,方程式为+Cl2$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl,
故答案为:+Cl2$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl;
(5)F为,芳香族化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有-COOH,其核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为6:2:1,对应的结构可能为或,故答案为:;;
(6)由题给信息可知可由CH3COOC2H5与BrCH2CH=CHCH2Br生成,则1,4-二溴丁烷可先发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,然后发生1,4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br,合成流程为BrCH2CH2CH2CH2Br$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$CH2=CHCH=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH2CH=CHCH2Br$→_{乙醚}^{Mg}$BrMgCH2CH=CHCH2MgBr$→_{H_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOC_{2}H_{5}}$,
故答案为:BrCH2CH2CH2CH2Br$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$CH2=CHCH=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH2CH=CHCH2Br$→_{乙醚}^{Mg}$BrMgCH2CH=CHCH2MgBr$→_{H_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOC_{2}H_{5}}$.

点评 本题考查有机物的推断与合成,为高频考点和常见题型,充分利用有机物的结构与分子式进行分析解答,是对有机化学的综合考查,侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力,难度较大.

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

18.下列说法正确的是(  )
A.制备溴苯时可以用苯和溴水反应
B.乙醇既可以做燃料也可以在日常生活中使用,如无水乙醇常用于消毒
C.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧耗氧量相同
D.分子组成上相差若干个CH2的有机物必定互为同系物

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

19.已知肼(N2H4)是一种高能燃料,1mol气态肼与O2反应生成气态水和气体单质时放出QkJ的热量,已知断裂1mol化学键所需的能量(kJ):N≡N为a、O=O 为 b、N-N 为 c,H-O 为 d,则断裂1molN-H键所需的能量(kJ)是(  )
A.$\frac{(a+4d-Q-b-c)}{4}$B.$\frac{(a+2d+Q-b-c)}{4}$C.$\frac{(a+2d-Q-b-c)}{4}$D.$\frac{(a+2d+Q-b-c)}{4}$

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16.已知反应①:CO(g)+CuO(S)?CO2(g)+Cu(s)和反应②:H2(g)+CuO(s)?Cu(s)+H2O(g)在相同的某温度下的平衡常数分别为K1和K2,该温度下反应③:CO(g)+H2O(g)?CO2(g)+H2(g)的平衡常数为K,则下列说法正确的是(  )
A.反应①的平衡常数K1=$\frac{c(C{O}_{2})•c(Cu)}{c(CO)•c(CuO)}$
B.反应③的平衡常数K=$\frac{{K}_{1}}{{K}_{2}}$
C.对于反应③,恒容时,温度升高,H2浓度减小,则该反应的焓变为正值
D.对于反应③,恒温恒容下,增大压强,H2浓度一定减小

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

3.常温下,下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是(  )
A.pH=1的溶液中:Fe2+、NO3-、SO42-、Na+
B.由水电离的c(H+)=1×10-14mol•L-1的溶液中:Ca2+、K+、Cl-、HCO3-
C.c(H+)/c(OH-)=1012的溶液中:NH4+、Al3+、NO3-、Cl-
D.c(Fe3+)=0.1mol•L-1的溶液中:K+、ClO-、SO42-、HCO3-

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13.反应2A(g)?2B(g)+E(g)一Q(Q>0),达到平衡时,要使正反应速率降低,A的浓度增大,应采取的措施是(  )
A.缩小体积加压B.使用催化剂C.增加A的浓度D.降温

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20.已知五种短周期元素的原子半径及主要化合价如表:
元素代号ABCDE
原子半径/nm0.1600.1430.1020.0890.074
主要化合价+2+3+6、-2+2-2
下列叙述正确的是(  )
A.A、B的单质与盐酸反应的速率:B>AB.B的氧化物具有两性
C.C和E在常温下可发生化学反应D.A和E能形成共价化合物

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

17.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示的路线合成:

(1)E中的含氧官能团名称为羟基、酯基.
(2)1molD与足量NaOH溶液反应,消耗3molNaOH,1molE最多可与4molH2加成.
(3)写出B生成C反应的化学方程式+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O.反应类型是取代反应.
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式或.
A.苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸.试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯(    )的合成路线(无机原料任选).
.
合成路线流程图示例如下:H2C═CH$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

7.某学习小组拟对 KMnO4 与 Na2S 的反应进行了探究.所有探宄实验中所使用的 KMnO4 溶液均为浓酸酸化的 0.1mol/LKMnO4 溶液[c(H+)=1.5mol/L].
实验操作现象
a向2mL 0.1mol/LNa2S溶液中滴加3滴KMnO4溶液,
振荡,静置
溶液中出现黄色浑浊,得到淡黄色沉淀、无色溶液
b向2mL 1.0mol/LNa2S溶液中滴加3滴KMnO4溶液,
振荡,静置
溶液中出现黄色浑浊,浑浊消失,得到浅黄色溶液
c向2mL 2.4mol/LNa2S溶液中滴加3滴KMnO4溶液,
振荡,静置
有肉红色固体生成,上清液为
浅黄色
d向 2mL KMnO4 溶液中滴加 0.1mol/L Na2S 溶液立即有臭鸡蛋气味气体生成,稍后,有棕褐色固体生成
e取少量d中所得固体,滴加 1.0mol/L Na2S 溶液,振荡,静置得到黑色固体,浅黄色溶液
资料显示:
Ⅰ.Na2SX 可溶于水,Na2SX 在酸性条件下不稳定.
II.MnS 为肉红色固体,难溶于水.
(1)请写出实验 a 中 Na2S 与 KMnO4 发生的化学反应方程式5Na2S+2KMnO4+8H2SO4=5S↓+2MnSO4+8H2O+K2SO4+5Na2SO4.
(2)针对实验 b 中,静置后淡黄色沉淀溶解的原因,小组同学提出两种假设:
假设 i:淡黄色沉淀溶于水中;
假设 ii:淡黄色沉淀与 Na2S 反应得到 Na2SX 并溶解.
①小组同学仔细分析实验过程后,认为假设 i 不成立,其依据为:实验a与实验b所得到S的质量、溶液体积均相同,而a中S未溶解.
②小组同学通过进一步实验证实溶液中存在 Na2SX.请用化学用语说明设计该实验所依据的化学原理:Sx2-+2H+═H2S↑+(x-1)S↓
(3)请结合平衡移动原理,解释实验 abc 中,仅 c 得到肉红色固体的原因:溶液中存在平衡MnS(s)?Mn2+(aq)+S2-(aq),实验c中c(S2-)明显高于实验a、b中c(S2-),促使化学平衡向逆反应方向移动,得到肉红色固体.
(4)为探究实验 d 中所得棕褐色固体的组成,小组同学继续进行了实验 e.某同学分析后,认为黑色固体为纯净的某种物质,并设计实验证实了他的猜想.其实验操作为:取少量黑色沉淀于试管中,加入2mL3%H2O2溶液,观察是否有无色气体放出(或取少量黑色沉淀于试管中,加入4mL浓盐酸,加热,观察有无黄绿色气体生成).
(5)实验d中,两溶液混合后立即发生的复分解反应可能干扰氧化还原反应的进行,请设计实验,在排除上述干扰的前提下探究等体积的 KMnO4 溶液与 0.1mol/L Na2S 溶液反应的可能的还原产物.(已知:该条件 KMnO4 可反应完全).(请将实验装置补充充整,标出所用试剂,并描述实验操作)
如图组装好装置,闭合开关K,(发现指针偏转.)待指针归零后,观察右管内有无沉淀生成.若有,则还原产物包含MnO2.用胶头滴管吸取U型管右管内上清液1mL于试管中,加入过量2.4mol/LNa2S溶液,若有肉红色固体生成,则还原产物还包含Mn2+
(6)综合以上实验,KMnO4 酸性溶液与 Na2S 溶液反应的复杂性,与溶液的pH值或反应物的相对用量有关.

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