Question

【题目】有机物H（）是一种用于合成健脾，祛风，散寒药物的中间体，其合成路线如下：

已知：①+H2O（R，是H或烃基）

②（可以是或）

回答下列问题：

（1）A含有的官能团是__________________________________；

（2）B的结构简式为__________________________________；

（3）将下列B→C的多步反应流程图补充完整（标明反应条件）：

_____________________________________________；

（4）由C和D生成E的化学方程式为_______________________________________；

（5）下列说法正确的是_______________________；

a．物质D的核磁共振氢谱有2组吸收峰；

b．物质F可与FeCl3溶液发生显色反应；

c．G→H的反应为加成反应；

（6）E和F反应生成G的化学方程式为________________________________。

Answer 1

【答案】醛基或-CHO CH3CH=CHCHO ac

【解析】

根据已知反应①，A为CH3CHO，在一定条件下，2分子的CH3CHO反应生成B，B为CH3CH=CHCHO，由C的分子式逆推，B与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCHO，CH3CHBrCHBrCHO被氧化生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成C，C为CH3CCCOOH，C在浓硫酸加热条件下与D发生酯化反应生成CH3CCCOOC(CH3)3，则D为HOC(CH3)3，E与F在膦催化剂条件下反应生成G，根据已知反应②，F为，G为，G在催化剂条件下发生加成反应生成H，H为。

（1）A为CH3CHO，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基或-CHO。

（2）根据已知反应①，2分子的CH3CHO反应生成B ，B为C4H6O，其结构简式为CH3CH=CHCHO，故答案为：CH3CH=CHCHO。

（3）B为CH3CH=CHCHO，由C的分子式逆推，B与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCHO，CH3CHBrCHBrCHO被氧化生成

CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成C，C为CH3CCCOOH，则，故答案为：。

（4）C为CH3CCCOOH，C在浓硫酸加热条件下与D发生酯化反应生成CH3CCCOOC(CH3)3，则D为HOC(CH3)3，其化学反应方程式为：，故答案为：。

（5）a. D为HOC(CH3)3，有2种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有2组吸收峰，a正确；

b. 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，而F为，与FeCl3溶液作用不显色，b错误；

c. G为，在催化剂条件下发生加成反应生成H，H为，c正确；故答案为：ac。

（6）E为CH3CCCOOC(CH3)3，根据已知反应②，E与F在膦催化剂条件下反应生成G，F为，G为，其化学反应方程式为：，故答案为：。