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    4．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题．
    （1）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为
    （Ⅰ）    （Ⅱ）
    ①这两种结构的区别表现在以下两方面：
    定性方面（即化学性质方面）：（Ⅱ）能ab（填字母），而（Ⅰ）不能．
    a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
    b．与溴水发生加成反应
    c．与溴发生取代反应
    d．与氢气发生加成反应
    定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C6H6 与H2加成时，（Ⅰ）需要H23mol，而（Ⅱ）需要H22mol．
    ②今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有3种．
    （2）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是C（填字母编号）．

    （3）现代化学认为，萘分子碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键．

    分析 （1）①结构Ⅱ含有碳碳双键，根据碳碳双键的性质判断；根据根据及方程式计算需氢气的物质的量．
    ②根据换元法可知，该结构的四氯代物的种数和二氯代物的种数相同．根据等效氢，有1种氢原子，二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找，即先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上；
    （2）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为$\frac{10×2+2-8}{2}$=7，含有两个苯环；
    （3）萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键．

    解答 解：（1）①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应．结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应．
    Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应．
    故答案为：ab；3；2；
    ②根据换元法可知，该结构的四氯代物的种数和二氯代物的种数相同．根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．
    故答案为：3；
    （2）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为$\frac{10×2+2-8}{2}$=7，含有两个苯环，结构简式为，故答案为：C；
    （3）萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，故答案为：介于单键与双键之间的独特的键．

    点评 本题考查苯的结构与性质，知识综合性较大，难度中等，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．

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