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(2013?合肥一模)某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料,其合成路线如图所示.

通过质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1:3;D分子中含有支链;F分子中含有苯环但无甲基,在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F.请回答:
(1)B中所含官能团的名称为
羟基
羟基
;E的结构简式为

(2)C与新制悬浊液反应的离子方程式为

(3)D与F反应的化学方程式为
,酯化反应
,酯化反应

(4)符合下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有
6
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中,写出其中一种物质的结构简式
.
分析:质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1:3,说明A含有两类氢原子,且其原子个数比是1:3,设A的分子式为CxHy,且x和y都是正整数,只有x=4、y=8时符合条件,则A是烯烃,A中有两类氢原子且个数比是1:3,所以A为异丁烯或二丁烯;
结合已知信息得,A反应生成醇B,B被氧气氧化生成醛C,醛被新制氢氧化铜氧化生成酸D,D分子中含有支链,所以D的结构简式为:(CH3)2CHCOOH,则C的结构简式为:(CH3)2CHCHO,B的结构简式为:(CH3)2CHCH2OH,A的结构简式为:(CH3)2C=CH2;
D是羧酸,D和F反应生成有机物C13H18O2,D中含有4个碳原子,所以F中含有9个碳原子,且D和C13H18O2中氧原子数相同,所以D和F发生酯化反应,则F是醇,F的分子式为:C9H12O,F分子中含有苯环但无甲基,在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F,所以F的结构简式为:,则E的结构简式为.
解答:解:质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1:3,说明A含有两类氢原子,且其原子个数比是1:3,设A的分子式为CxHy,且x和y都是正整数,只有x=4、y=8时符合条件,则A是烯烃,A中有两类氢原子且个数比是1:3,所以A为异丁烯或二丁烯;
结合已知信息得,A反应生成醇B,B被氧气氧化生成醛C,醛被新制氢氧化铜氧化生成酸D,D分子中含有支链,所以D的结构简式为:(CH3)2CHCOOH,则C的结构简式为:(CH3)2CHCHO,B的结构简式为:(CH3)2CHCH2OH,A的结构简式为:(CH3)2C=CH2;
D是羧酸,D和F反应生成有机物C13H18O2,D中含有4个碳原子,所以F中含有9个碳原子,且D和C13H18O2中氧原子数相同,所以D和F发生酯化反应,则F是醇,F的分子式为:C9H12O,F分子中含有苯环但无甲基,在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F,所以F的结构简式为:,则E的结构简式为.
(1)通过以上分析知,B中所含官能团的名称为羟基,E的结构简式为,
故答案为:羟基,;

(2)C与新制悬浊液反应生成异丁酸根离子、氧化亚铜和水,所以反应的离子方程式为:,
故答案为:;
(3)D与F发生酯化反应,其反应的化学方程式为:,
故答案为:,酯化反应;
(4)①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;②苯环上有两个取代基,说明苯环上含有两个支链,所以F的同分异构体有:苯环上连接正丙基和酚羟基,正丙基和酚羟基处于苯环上邻、间、对三种同分异构体,异丙基和酚羟基处于苯环上邻、间、对三种同分异构体,所以共有6种同分异构体,其中一种为.
点评:本题考查有机物推断,明确有机物的断键和成键方式是解本题关键,解题时注意结合题给信息进行分析解答,难度较大.
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