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香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

已知以下信息:

①A中有五种不同化学环境的氢;

②B可与FeCl3溶液发生显色反应;

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)香豆素的分子式为________;

(2)由甲苯生成A的反应类型为__________,A的化学名称为________;

(3)由B生成C的化学反应方程式为__________________________________

________________________________________________________________________;

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种;

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是________(写出结构简式);

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)


解析:(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为C9H6O2。

(2)A中有五种不同化学环境的氢,且由已知条件工业上用水杨醛制取香豆素的反应可知,需要在甲基邻位取代,由甲苯生成A的反应类型为取代反应。因为是邻位取代,所以A的名称为邻氯甲苯或2­氯甲苯。

(3)B中甲基上的两个H原子被氯原子取代,生成C。

(4)B的同分异构体含有苯环的还有:、、 、,一共四种。核磁共振氢谱中只出现四组峰即只有四种氢原子,观察这四种物质,和都有四种氢原子。

(5)D为,其含有苯环的同分异构体有:和 四种,既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 ,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。

答案:(1)C9H6O2

(2)取代反应 2­氯甲苯(邻氯甲苯)


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C.0.1 mol·L-1 NaHCO3溶液:c(H+)+2c(H2CO3)=c(OH-)+c(CO)

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