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14.有机物G是合成某种耐热聚合物的单体,其合成方法如下:

已知:R1COOR2+R3OH $\stackrel{一定条件下}{→}$RCOOR3+R2OH
(1)根据系统命名法,A的名称为1,3-二甲苯.
(2)上述流程中的取代反应除②、③外还有④、⑤(填序号).第⑤步反应中,可使用含有18O的F,将之与C反应,并检测产物中18O的分布情况,从而推断反应机理,这种研究方法称为同位素示踪法.
(3)化合物E的核磁共振氢谱图中共有多个吸收峰,各峰的峰面积比为2:2:2:1.
(4)按下列合成路线可得到F的同分异构体H,则可鉴别H与F的试剂是FeCl3溶液.

(5)C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为.
(6)J与C互为同分异构体,其具有如下性质.符合要求的有机物有6种(不考虑立体异构)
①能与NaOH溶液反应,且1mol J完全反应消耗4mol NaOH
②能发生银镜反应,且1mol J与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag
③分子中苯环上的一氯取代物只有一种.

分析 根据G的结构简式及C和F的分子式可知,一分子的C和两分子的F发生酯化反应生成G,所以可推知F为,反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C,所以C为,B为,A发生氧化反应生成B,所以A为,D与氯气发生取代生成E,E发生碱性水解得F,所以D为,E为,据此答题.

解答 解:根据G的结构简式及C和F的分子式可知,一分子的C和两分子的F发生酯化反应生成G,所以可推知F为,反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C,所以C为,B为,A发生氧化反应生成B,所以A为,D与氯气发生取代生成E,E发生碱性水解得F,所以D为,E为,

(1)A为,根据系统命名法,A的名称为 1,3-二甲苯,故答案为:1,3-二甲苯; 
(2)根据上面的分析可知,上述流程中的取代反应有②、③、④、⑤,第⑤步反应中,可使用含有18O的F,将之与C反应,并检测产物中18O的分布情况,从而推断反应机理,这种研究方法称为  同位素示踪法,
故答案为:④、⑤;同位素示踪法;
(3)E为,E的核磁共振氢谱图中各峰的峰面积比为2:2:2:1,
故答案为:2:2:2:1;
(4)D为,D与溴在铁粉作催化剂条件下发生苯环上取代,再水解酸化可得酚,所以H为酚,而F为醇,所以鉴别H与F的试剂是FeCl3溶液,
故答案为:FeCl3溶液;
(5)C为,C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为,
故答案为:;
(6)C为,J与C互为同分异构体,根据条件:①能与NaOH溶液反应,且1mol J完全反应消耗4mol NaOH,说明J中有两个酚酯基,②能发生银镜反应,且1mol J与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag,说明有两醛基,或甲酸某酯,③分子中苯环上的一氯取代物只有一种,说明苯环上取代分布对称,则符合条件的J的结构为苯环上连有两个-OOCH和两个-CH3,分布对称,共有6种结构,
故答案为:6.

点评 本题考查有机物的推断与合成,根据G的结构判断F和C,再结合转化关系进行推断,较好的考查学生对信息的接受和知识迁移运用力,难度中等.

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(4)写出由F生成聚合物G的化学方程式.

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