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8.有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:

回答下列问题:
(1)烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应A→B为加成反应,则B分子中最多16个原子共平面.
(2)X的名称为乙炔;H的官能团名称是酯基、醛基;
(3)I→J的反应条件为浓硫酸、加热.反应G→H的反应类型为取代反应.
(4)反应C→D的化学方程式为.
(5)化合的I的多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有6种;
①能发生水解反应和银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种.
其中,核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为(任写一种即可).
(6)参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选).
合成路线流程图示例如下:CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$ CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH..

分析 由F的结构简式逆推可知E为,F为,C为,B为,反应A→B为加成反应,则X为HC≡CH.F与乙醇发生酯化反应生成G为,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为,I发生消去反应生成J.

解答 解:由F的结构简式逆推可知E为,F为,C为,B为,反应A→B为加成反应,则X为HC≡CH.F与乙醇发生酯化反应生成G为,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为,I发生消去反应生成J.
(1)B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面,
故答案为:16;
(2)由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是:酯基、醛基,
故答案为:乙炔;酯基、醛基;
(3)I→J发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,反对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H,
故答案为:浓硫酸、加热;取代反应;
(4)反应C→D的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)化合的I()的同分异构体同时满足下列条件:①能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,可能的结构为,将乙基被甲基,-OOCH变为-CH2CH2OOCH、或者-CH(CH3)OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为,
故答案为:6;;
(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应生成,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,根据F、G、H结构采取正逆推法相结合进行推断,熟练掌握官能团的性质与衍变,侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力.

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