Question

【题目】近来，郑州大学药学院某研究小组合成出具有抗肿瘤活性的化合物X，其合成路线如下图所示：

已知：

a.R-SH+R’Cl→RS-R’

b

c

请回答：

（1）化合物F的结构简式_________________，推测E和ClCH2COCl反应得到化合物F的过程中， 二氯甲烷(CH2Cl2)是反应的溶剂，那(CH3CH2)3N的作用是_________________。

（2）下列说法正确的是___________________。

A. 化合物D可与钠反应

B. 上述生成B、F、化合物X的反应均为取代反应

C. 1 mol 化合物B可以与5 mol H2发生加成反应

D. 化合物X分子式为C18H18N6OS2

（3）A→B的化学方程式为__________________________________。

（4）写出同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式：______________。

①红外光谱显示分子中含有一个甲基，1H-NMR谱图显示苯环上有两种化学环境的氢；

②分子能水解，且能发生银镜反应

（5）设计以甲苯、甲醇为原料合成化合物（用流程图表示，无机试剂任选）________________________________。

Answer 1

【答案】 三乙胺中和反应得到的HCl ABD

【解析】

X由D、F反应得到，根据题给信息中a反应及D、F的分子式分析得，D为，F为；E与ClCH2COCl反应生成F，则E为；根据C到D的反应条件及分子式的变化，结合题给信息中c反应知，C为；根据B的分子式及生成C的条件分析，B为；A与NH2NH2反应生成B，结合A的分子式分析A为。

（1）X由D、F反应得到，根据题给信息中a反应及D、F的分子式分析得，D为，F为；E与ClCH2COCl反应生成F，则E为，同时生成HCl，则(CH3CH2)3N的作用是中和反应生成的HCl；故答案为：；中和反应生成的HCl；

（2）A. 化合物D为，其中含有硫醇基-SH，可以与钠反应，故A正确；

B. 比较反应物和生成物的结构变化，可以知上述生成B、F、化合物X的反应均为取代反应，故B正确；

C. B为，结构中N=N键和苯环中的碳碳键均可以与氢气加成，而C=O键不能加成，则1 mol 化合物B可以与4 mol H2发生加成反应，故C错误；

D. 根据X的结构分析X分子式为C18H18N6OS2，故D正确；故答案为：ABD；

（3）根据上述分析，A→B的化学方程式为，故答案为：；

（4）①红外光谱显示分子中含有一个甲基，1H-NMR谱图显示苯环上有两种化学环境的氢；则苯环上有2个取代基处于对位上；

②分子能水解，且能发生银镜反应，取代基中有醛基和肽键或酯基，故结构简式为：，故答案为：；

（5）根据题给信息中c反应，结合目标产物和原料的结构逆分析得，产物可由还原得到，而可由发生酯化反应得到，而对硝基苯甲酸可由对硝基甲苯氧化得到，对硝基甲苯可由甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应得到，故合成路线为：，故答案为：。