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    以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：

    （1）C的分子式为             ，A的核磁共振氢谱图中有        个峰。

    （2）A→B的反应类型为             。

    （3）写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式：                               。

    （4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：             、           （任写两种）。

    ①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；

    ②能与Na2CO3溶液反应放出气体。

    （5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成

    F（C11H10O3）。写出F的结构简式：                 。

     

    【答案】

    （15分）

    （1）C9H10O2 （2分）； 4（2分）

    （2）取代反应（2分）；

    （3） 

    （4）（任写两种，各2分，共4分）

    （5）（3分）

    【解析】

    试题分析：（1）由化合物C的结构简式可以看出，其分子式为C9H10O2；有机物所含氢原子种数等于核磁共振氢谱中吸收峰的个数，化合物A为对甲基苯酚，两个取代基位于相对位置，因此该物质苯环上具有2种氢，两个取代基各有1种氢，所以A含有4种氢或4个峰；（2）对比A、B的结构简式，发现A中羟基氢被以酸酐中的—COCH3取代，则A→B是取代反应，副产物为乙酸；（3）由D的结构简式可以看出，其官能团为氯原子、羟基、酮基或羰基，因此具有卤代烃和酚的性质，前者与NaOH溶液共热发生取代反应或水解反应，后者与NaOH发生中和反应，其余原子团则不能与NaOH反应；（4）依题意，苯环上四个取代基中分别为1个—COOH、2个—CH3和1个—CH2Cl或者1个—CH2COOH、2个—CH3和1个—Cl，且含羧基、氯原子的取代基一定位于苯环上相对位置，2个甲基一定位于两外两个取代基两侧的对程位置，由此可以确定同分异构体的结构简式；（5）依题意可知，E的分子式为C11H11NO2，在酸性条件下其水解产物的分子式为C11H12O4，比F的分子式多2个H和1个O，说明E的水解产物发生分子内酯化反应，羧基脱去的羟基与酚羟基脱去的氢原子结合生成水，其余原子团则不反应，所以F为环状酯，由此可以书写其结构简式。

    考点：考查有机合成和推断，涉及有机物的分子式、核磁共振氢谱、等效氢规则的应用、反应类型、化学方程式、结构简式、同分异构体、官能团结构与性质等。

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：
    精英家教网
    （1）A→B的反应类型为
     
    ．
    （2）C的核磁共振氢谱有
     
    个峰．
    （3）D→E的反应中还生成了NaCl，则X的化学式为
     
    ．
    （4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：
     
    （任写一种）．
    ①苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
    ②与Na2CO3溶液反应放出气体
    （5）已知：R-CN
    H+
    		H2O
     R-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F（C11H10O3）．写出F的结构简式：
     
    ．
    （6）写出以对甲酚和乙醇为主要原料制备精英家教网的合成路线流程图，（无机试剂任用）．流程图示例如下：
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用，尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料，通过一系列反应合成化合物黄酮F（化学式为C18H12O2NBr），为黄酮醋酸的前体化合物）。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下：

    A是酯；F分子中存在3个六元环，E和F在化学式上相差2个H原子。

    已知①RCH2Cl+HCN发生取代生成RCH2CN，RCH2CN进一步水解得RCH2COOH；②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭，溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难，需要在高温（300℃）、以铜离子作催化剂的条件下进行。

    ⑴ 请画出A、D、F的结构简式：A         、D        、F             ；

    ⑵ B有多种同分异构体，请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液变紫色的同分异构体：               。

    ⑶ A可能发生的化学反应的类型有                    。（写出二种）

    ⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)2强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                              。

    ⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，写出该缩聚反应的方程式                                                          。

     

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    科目：高中化学 来源：2014届江苏省扬州市高二上学期期末检测化学（选修）试卷（解析版） 题型：填空题

    以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的路线如下：

    （1）A→B的反应类型为             。

    （2）C的核磁共振氢谱有           个峰。

    （3）D→E发生的取代反应中还生成了NaCl，则X的化学式为             。

    （4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：        （任写一种）。

    ①苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种

    ②与Na2CO3溶液反应放出气体

    （5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F（C11H10O3）。写出F的结构简式：          。

    （6）利用合成E路线中的有关信息，写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备的合成路线流程图。

    流程图示例如下：

    CH3CH2OH H2C＝CH2            BrH2C－CH2Br 

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的路线如下：


    （1）A→B的反应类型为　　 ▲　　　 。

    （2）C的核磁共振氢谱有　　 ▲　　 个峰。

    （3）D→E发生的取代反应中还生成了NaCl，则X的化学式为　　　 ▲　　 。

    （4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：　 ▲　 （任写一种）。

    ①苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种

    ②与Na2CO3溶液反应放出气体

    　　　 （5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F（C11H10O3）。写出F的结构简式：　　 ▲　 。

    （6）利用合成E路线中的有关信息，写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备

    　　　　　　　 的合成路线流程图。

    流程图示例如下：

    CH3CH2OH H2C＝CH2　　　 　　 BrH2C－CH2Br

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