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1.环已烯常用于有机合成.现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以做内燃机的抗冻剂,J分子无饱和碳原子.

已知:R1-CH=CH-R2$\stackrel{O_{2},Zn/H_{2}O}{→}$R1-CHO+R2-CHO
(1)F的名称是乙二醇,J中含有的官能团的名称是碳碳双键.
(2)③的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热.
(3)写出反应⑨的类型:消去反应.
(4)上述流程中属于取代反应类型:②⑦⑧(填序号).
(5)写出下列反应化学方程式:
②.
⑧.
⑨HOCH2CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCH=CH2+2H2O.
(6)D有一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,其分子中有四种化学环境不同的氢原子,核磁共振氢谱峰面积比为1:1:1:3,试写出结构简式:CH3CH=CHCOOH.

分析 环己烯与溴发生加成反应生成A为,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为,A发生消去反应生成,发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸,故F、E含有相同碳原子数目,由F生成环醚G的分子式可知,C中含有2个C原子,则D为OHCCH2CH2CHO,C为OHC-CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H.D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生发生加聚反应得到合成橡胶,以此解答该题.

解答 解:(1)F为HOCH2CH2OH,为乙二醇,J为CH2=CHCH=CH2,含有碳碳双键,
故答案为:乙二醇;碳碳双键;
(2)反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,
故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(3)反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,
故答案为:消去反应;
(4)根据上面的分析可知,①~⑩中属于取代反应的有②⑦⑧,
故答案为:②⑦⑧;
(5)在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成,方程式为,
HOCH2CH2OH、HOOC-COOH发生缩聚反应生成H,方程式为,
I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCH=CH2+2H2O,
故答案为:;;HOCH2CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCH=CH2+2H2O;
(6)D(OHCCH2CH2CHO)的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,含有羧基与碳碳双键,有四种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:1:1:3,符合条件的同分异构体结构简式:CH3CH=CHCOOH,故答案为:CH3CH=CHCOOH.

点评 本题考查有机物的推断,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的自学能力,是常见题型,利用正推法与逆推法相结合进行推断,对学生的推理有一定的要求,熟练掌握官能团的性质,难度中等

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目
的
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