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16.某芳香烃C7H8是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去),其中A是一氯代物,F是一种功能高分子,链节组成为(C7H5NO).

已知:①②
(1)反应①的反应类型是消去反应,反应⑥的反应类型是酯化反应(取代反应).
(2)反应③的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热.
(3)鉴别B和可选用的试剂有bd(填标号)
a.FeCl2溶液         b.浓溴水       c.Na         d.NaHCO3溶液
(4)写出反应⑤的化学方程式.
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以芳香烃C7H8为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用)合成路线流程图示例如下:CH2═CH2$→_{催化剂,△}^{H_{2}O}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3.

分析 分子式为芳香烃C7H8的不饱和度为:$\frac{7×2+2-8}{2}$=4,则该芳香烃为甲苯();甲苯在光照条件下与氯气反应生成A,则A为;A生成B,且B能发生催化氧化,则B为、C为、D为、E为;分子中含有羧基和氨基,可发生缩聚反应可生成高分子化合物F:;根据信息反应(i)可知,有机物X为1,3-丁二烯,据此进行解答.

解答 解:分子式为芳香烃C7H8的不饱和度为:$\frac{7×2+2-8}{2}$=4,则该芳香烃为甲苯();甲苯在光照条件下与氯气反应生成A,则A为;A生成B,且B能发生催化氧化,则B为、C为、D为、E为;分子中含有羧基和氨基,可发生缩聚反应可生成高分子化合物F:;根据信息反应(i)可知,有机物X为1,3-丁二烯,
(1)根据图示结构简式可知,反应①为消去反应;反应⑥为水杨酸发生酯化反应生成阿司匹林,该反应也属于取代反应,
故答案为:消去反应;酯化反应(取代反应);
(2)根据分析可知,反应③为转化成,为卤代烃的水解反应,则反应条件为:氢氧化钠的水溶液、加热,
故答案为:氢氧化钠的水溶液、加热;
(3)B为,为苯甲醇,分子中含有酚羟基和羧基,
a.FeCl2溶液:B和都不与氯化亚铁反应,所以不能够用氯化亚铁鉴别,故a错误;
b.浓溴水:浓溴水不与苯甲醇反应,但是能够与酚羟基的邻、对位H发生取代反应,可以用浓溴水鉴别,故b正确;
c.Na:二者都能够与钠反应生成氢气,无法用钠鉴别,故c错误;
d.NaHCO3溶液:苯甲醇不与碳酸氢钠溶液反应,而中的羧基能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,可以用碳酸氢钠溶液鉴别,故d正确;
故答案为:bd;
(4)反应⑤为的发生银镜反应,方程式为,
故答案为:;
(5)甲苯()在浓硫酸作用下发生硝化反应生成,被氧化生成,然后发生信息反应(ii)生成,则以芳香烃C7H8为原料制备的合成路线流程图为:$→_{△}^{浓硫酸、浓硝酸}$$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$,
故答案为:$→_{△}^{浓硫酸、浓硝酸}$$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$.

点评 本题考查了有机推断和有机合成,题目难度中等,明确常见有机物结构与性质为解答关键,(5)为难点,需要充分利用题中信息反应,试题侧重考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力.

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