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6.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂.为了合成该有机物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线.

试回答下列问题:
(1)A物质与H2发生加成反应后,产物的名称为(系统命名)2-甲基-1-丁烯;合成路线中反应③所属反应类型为氧化反应
(2)关于有机物C,下列说法正确的是ABC
A.等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO3反应,产生气体的物质的量相等
B.一定条件下,有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物
C.1molC完全燃烧生成CO2和H2O,消耗的氧气的物质的量为6mol
D.有机物C中的所有碳原子可能在同一平面上
(3)反应④的化学方程式为
(4)有机物D中总共有4种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱的峰面积比为1:1:3:3
(5)反应⑥的化学反应方程式为
(6)E的同分异构体(含苯环)总共有4种,写出满足下列两个条件的同分异构体的结构简式
要求:①属于芳香族化合物.②不能与金属Na反应.

分析 根据A和溴水的加成产物可判断A为,反应②是卤代烃的水解反应,生成物B为.B发生氧化反应得到C(),由C、D的分子式可知,C发生消去反应生成D,且D分子中含有2个甲基,故D为,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为,E和D发生酯化反应生成F为,据此解答.

解答 解:根据A和溴水的加成产物可判断A为,反应②是卤代烃的水解反应,生成物B为.B发生氧化反应得到C为,由C、D的分子式可知,C发生消去反应生成D,且D分子中含有2个甲基,故D为,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为,E和D发生酯化反应生成F为.
(1)A为,名称为2-甲基-1-丁烯,合成路线中反应③所属反应类型为氧化反应,
(2)C的结构简式为,
A.羧基、羟基能与钠反应生成氢气,而只有羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO3反应,产生气体的物质的量相等,故A正确;
B.含有羧基、羟基,一定条件下,有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物,故B正确;
C.C的分子式为C5H10O3,改写为C4H8.CO2.H2O,1molC完全燃烧生成CO2和H2O,消耗的氧气的物质的量为(4+$\frac{8}{4}$)mol=6mo,故C正确;
D.存在甲烷的四面体结构,有机物C中的所有碳原子不可能在同一平面上,故D错误,
故选:ABC;
(3)反应④的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)D为,总共有4种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱的峰面积比为 1:1:3:3,
故答案为:4;1:1:3:3;
(5)反应⑥的化学反应方程式为,
故答案为:;
(6)E为,E的同分异构体(含苯环)有(邻、间、对3种)、共4种,其中属于芳香族化合物,不能与金属Na反应的为:,
故答案为:4;.

点评 本题考查有机物的推断,题目难度中等,注意充分利用分子式进行推断采取正、逆相结合进行推断,把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键.

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