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脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

(1)化合物Ⅰ的分子式为
 
,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗
 
molO2
(2)化合物Ⅱ可使
 
溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ可生成化合物Ⅱ,所需的反应条件为
 

(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱中,峰面积之比为
 
,生成Ⅳ的方程式为
 

(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链的同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为
 
.
考点:有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3,根据结构简式可得分子式,写出反应的方程式可得耗氧量;
(2)反应①中化合物II的官能团是碳碳双键、羟基,前者与溴可以发生加成反应,前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,由此推断II可以使溴的四氯化碳溶液或溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色;化合物Ⅲ可生成化合物Ⅱ,发生卤代烃的水解反应;
(3)根据卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的原理,III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2,前者不稳定,则化合物IV的结构简式为C6H5CH=CHCH=CH2;
(4)醇中羟甲基(-CH2OH或HOCH2-)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(-CHO或OHC-),依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基(-CH2OH或HOCH2-),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-,则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,以此为突破口,可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO.
解答: 解:(1)反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3,其分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O3+7O2
点燃
6CO2+5H2O,其中氧气与I的物质的量之比等于系数之比,则1molI完全燃烧最少需要消耗7mol O2,
故答案为:C6H10O3; 7;
(2)化合物II的官能团是碳碳双键、羟基,前者与溴可以发生加成反应,前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,III的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3,与NaOH在加热条件下发生水解反应生成II,反应的方程式为,反应条件为NaOH水溶液共热,
故答案为:溴水或酸性高锰酸钾;NaOH水溶液共热;
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2,前者不稳定,化合物IV的结构简式为,其核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1:2:2:1:1:1:2,生成Ⅳ的方程式为,
故答案为:1:2:2:1:1:1:2;;
(4)醇中羟甲基(-CH2OH或HOCH2-)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(-CHO或OHC-),依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基(-CH2OH或HOCH2-),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-,则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,以此为突破口,可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO,故答案为:HOCH2CH=CHCH2OH.
点评:本题考查有机物的合成,为高频考点,把握有机物典型代表物的组成和性质以及它们相互联系、重要有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应、核磁共振氢谱峰组数和峰面积等为解答的关键,综合考查考生的分析能力、逻辑推理能力、综合应用信息以及信息迁移能力.
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:

(1)将Na2CO3、NaHCO3混合粉末60.1g加热到质量不再减少为止,收集到的气体在标况下的体积为4.48升,求该混合物中碳酸钠的质量百分含量是多少?
(2)将该混合物与1mol/L的盐酸刚好完全反应,需要盐酸的体积是多少毫升?生成的气体在标准状况下的体积是多少升?(不需要写出计算过程)

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科目:高中化学 来源: 题型:

(1)在25℃、101kPa下,1g甲烷完全燃烧生成CO2和液态H2O,放出55kJ的热量,写出表示甲烷燃烧热的热化学方程式:
 
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(2)已知:2H2(g)+O2(g)═2H2O(g);△H=-483.6kJ?mol-1,H2(g)+
1
2
O2(g)═H2O(l)的△H=-285.8kJ?mol-1,由此可知,在等温下蒸发45g液态水需吸收
 
kJ的热量.
(3)如图是NO2和CO反应生成CO2和NO过程中能量变化示意图,请写出NO2和CO反应的热化学方程式:
 
.

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科目:高中化学 来源: 题型:

(1)写出下列基团的结构简式或名称:A.
 
 B.-C≡C-
 
  C.羧基
 
  D.硝基
 


(2)下列括号内的物质为杂质,将除去下列各组混合物中的杂质所需的试剂填写在横线上.
A.苯(苯酚)
 
,B.溴苯(液溴)
 
,C.甲烷(乙烯)
 

(3)有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为
 
滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物的结构简式为
 

(4)分子式为C6H12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烃的结构简式为
 
若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为
 

(5)有机物的结构可用“键线式”简化表示,CH3-CH=CH-CH3的键线式为
 
.

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科目:高中化学 来源: 题型:

按要求回答下列各题
(1)现有下列物质:①氯酸钾 ②干冰 ③熟石灰 ④氨气 ⑤盐酸 ⑥Fe ⑦葡萄糖 对上述物质进行分类,其中属于碱的是(填序号,下同)
 
,属于酸性氧化物的是
 
.在上述物质中,能导电的是
 
,属于电解质的是
 
.
(2)①0.5mol H2SO4中含
 
个氧原子,该硫酸所含氢元素的质量与
 
g HCl中所含氢元素的质量相同.
②在标准状况下,112mL某气体的质量为0.32g,该气体的摩尔质量约为
 
.
③若ag CO2含b个原子,则阿伏加德罗常数的值为
 
.

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科目:高中化学 来源: 题型:

X、Y、Z、W四种元素在元素周期表中序数逐渐增大.X为非金属元素,且X、W同主族,Y、Z为同周期的相邻元素.W原子的质子数等于Y、Z原子最外层电子数之和.Y的氢化物分子中有3个共价键.Z原子最外层电子数是次外层电子数的3倍.试推断:
(1)X、Y、Z的元素符号分别是:
 
、
 
、
 
;
(2)W元素在元素周期表中的位置
 
;
(3)有X、Y、Z所形成的离子化合物是
 
,它与W的最高价氧化物对应水化物的溶液加热时反应的离子方程式是
 
.

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科目:高中化学 来源: 题型:

下表是元素周期表的一部分,回答下列有关问题:

族
周期
ⅠA ⅡA ⅢA ⅣA ⅤA ⅥA ⅦA 0
2 (1) (2)
3 (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
4 (10) (11) (12)
(1)在这些元素中,最活泼的金属元素是
 
,最活泼的非金属元素是
 
,最不活泼的元素是
 
.(以上均填元素符号)
(2)在这些元素的最高价氧化物对应的水化物中,酸性最强的酸是
 
,碱性最强的碱是
 
,呈两性的氢氧化物是
 
.(以上均填化学式)
(3)(2)和(8)的气态氢化物的沸点比较高的是
 
(填化学式),原因是
 
.
(4)在(3)与(4)中,化学性质较活泼的是
 
(填元素符号),证明该结论的化学实验是
 
.
(5)在(8)和(12)形成的单质中,化学性质较活泼的是
 
(填化学式),证明该结论的化学实验是
 
.(用化学方程式表示)

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科目:高中化学 来源: 题型:

已知汽车尾气无害化处理反应为2NO(g)+2CO(g)?N2(g)+2CO2(g)下列说法不正确的是(  )
A、增大压强正反应速率增大,逆反应速率减小,平衡右移
B、使用高效催化剂可有效提高正反应速率
C、反应达到平衡后,N0的反应速率保持恒定
D、单位时间内消耗CO和CO2的物质的量相等时,反应达到平衡

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科目:高中化学 来源: 题型:

2009年6月1日《中华人民共和国食品安全法》正式实施.下列措施不影响食品安全的是(  )
A、用福尔马林作食品防腐剂
B、用二氧化硫漂白银耳
C、往牛奶中添加三聚氰胺
D、用小苏打焙制糕点

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