相对分子质量不超过200的某芳香族化合物.欲确定其结构.学习小组的同学进行了一系列实验.获得如下信息:Ⅰ．元素分析证明:该物质只含C.H.O三种元素.且氧元素的质量分数为31.6%．Ⅱ．该物质不能与FeCl3溶液发生显色反应.其苯环上的一元取代物有两种．Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液或足量金属钠反应.均可放出2.24L 气体(体� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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相对分子质量不超过200的某芳香族化合物，欲确定其结构，学习小组的同学进行了一系列实验，获得如下信息：
Ⅰ．元素分析证明：该物质只含C、H、O三种元素，且氧元素的质量分数为31.6%．
Ⅱ．该物质不能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种．
Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO₃溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L 气体（体积均已折算为标准状况下的体积）．
（1）该有机物的结构简式是

．
（2）写出同时符合以下条件的该有机物的两种同分异构体的结构简式：

．
（①苯的对位二元取代物 ②能够发生银镜反应 ③遇FeCl₃溶液发生显色反应）
（3）第（2）小题中有一种物质还能发生水解反应，写出该物质发生下列反应的方程式
①与Na₂CO₃溶液反应：

②与NaOH溶液反应：

．

考点：有机物的推断

专题：有机反应

分析：Ⅱ．该物质不能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种，说明该物质不含酚羟基，且苯环上含有两类氢原子；
Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO₃溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L气体，说明该有机物中含有羧基和羟基，气体的物质的量=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，根据有机物和钠、碳酸氢钠反应的关系知，该有机物中含有1个羧基1个羟基，
Ⅰ．元素分析证明：该物质只含C、H、O三种元素，且氧元素的质量分数为31.6%，则该有机物的相对分子质量=

16×3

31.6%

=152，该有机物中除了羧基和羟基外，剩余部分相对分子质量=152-16×3-1×2=102，所以该有机物中碳原子个数最多为8，则剩余部分氢原子个数=6，所以其分子式为C₈H₈O₃，其不饱和度=

2×8+2-8

=5，则该有机物中含有一个苯环和一个碳氧双键，则该有机物的结构简式为：

，结合A的结构和性质分析解答．

解答： 解：Ⅱ．该物质不能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种，说明该物质不含酚羟基，且苯环上含有两类氢原子；
Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO₃溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L气体，说明该有机物中含有羧基和羟基，气体的物质的量=

2.24L

22.4L/mol

16×3

31.6%

2×8+2-8

=5，则该有机物中含有一个苯环和一个碳氧双键，则该有机物的结构简式为：

，
（1）通过以上分析知，该有机物的结构简式是

，故答案为：

；
（2）该有机物的结构简式符合下列条件：①苯的对位二元取代物说明苯环上只含两个取代基； ②能够发生银镜反应说明含有醛基； ③遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则符合条件的该有机物的同分异构体有：

，
故答案为：

；
（3）第（2）小题中有一种物质还能发生水解反应，能发生水解反应说明含有酯基，则为

，
①与Na₂CO₃溶液反应，反应方程式为

，
故答案为：

；
②与NaOH溶液反应方程式为：

，故答案为：

．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，注意酚羟基能和碳酸钠溶液反应但不能和碳酸氢钠溶液反应，为易错点．

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