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1.人们对苯的认识有一个不断深化的过程.
(1)1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸和石灰的混合物得到一种无色液体,命名为苯,由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式HC≡C-C≡C-CH2CH3.
(2)实验表明苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式.
(3)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热.但1,3-环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯稳定(填稳定或不稳定).
(4)1866年凯库勒(下图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列ad事实(填入编号).

a.苯不能使溴水褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是介于单键和双键之间的特殊的化学键.

分析 (1)C6H6的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C;
(2)苯不含双键,不能与溴水发生加成反应,苯与液溴在铁做催化剂的条件下可以发生取代反应;
(3)1,3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热,说明苯的总能量比1,3环己二烯低,根据能量高低判断稳定性关系;
(4)苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,苯具有烯烃的性质,双键能发生加成反应,根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构;
(5)苯分子碳碳之间的键为特殊的化学键.

解答 解:(1)C6H6的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C,其结构简式为HC≡C-C≡C-CH2CH3;故答案为:HC≡C-C≡C-CH2CH3;
(2)苯与液溴在催化剂的条件下可以发生取代反应,化学方程式为:;
故答案为:;
(3)1,3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热,说明苯的总能量比1,3环己二烯低,物质的能量越低,越稳定,故答案为:稳定 
(4)a.如果苯中是单双键交替,则存在双键,所以应该能与溴水加成而使溴水褪色,但实际上苯不能使溴水褪色,无法解释,故A选;
b.苯能与H2发生加成反应,能证明苯环结构中存在C=C双键,凯库勒提出的苯的结构能解释,故B不选;
c.苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,溴苯只有一种结构,没有同分异构体,凯库勒提出的苯的结构能解释,故C不选;
d.如果是单双键交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,故D选;
故选:ad;
(5)苯分子碳碳之间的键不是单键和双键,为介于单键和双键之间的特殊的化学键,
故答案为:介于单键和双键之间的特殊的化学键.

点评 本题考查苯的结构和性质,题目难度不大,本题注意C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式的书写.

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