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(2010?泰州三模)喹硫平可用于精神疾病的治疗,其结构为:,它的合成路线如下:

已知:(Ⅰ)反应①为取代反应;(Ⅱ)A的系统命名为1,4-二溴-2-丁烯.
请回答下列问题:
(1)写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式
.
(2)物质中除硫醚键(-S-)外,还含有的官能团名称为
氨基、羧基
氨基、羧基
.
(3)反应③的类型是
加成反应
加成反应
反应,反应⑤的目的是
保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4氧化
保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4氧化
.
(4)写出反应④的化学方程式
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
△
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
△
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
.
(5)物质B的同分异构体有多种,其中既含有羟基,又含有醛基的同分异构体有
5
5
种.
(6)已知:-SH的性质与-OH相似.物质一定条件下形成聚合物的结构简式为
.
分析:由可知C13H9NO4S的物质的结构简式为,由分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2,与溴发生1,4加成,生成CH2Br-CH=CH-CH2Br(A),在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH,与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH,发生消去反应生成,
则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br,B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH,C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,D为HOOC-CH2-CHBr-COOH;被氧化可生成,与硝酸发生取代反应生成,被还原生成,进而发生缩聚反应可生成.
解答:解:(1)由可知C13H9NO4S的物质的结构简式为,故答案为:;
(2)中还含有-NO2、-COOH官能团,分别为硝基和羧基,故答案为:氨基、羧基;
(3)C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2,与溴发生1,4加成,生成CH2Br-CH=CH-CH2Br,反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化,起到保护官能团的作用,
故答案为:加成反应,保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4氧化;
(4)A为CH2Br-CH=CH-CH2Br,在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,
反应的化学方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
△
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr,
故答案为:BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
△
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr;
(5)B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH,既含有羟基,又含有醛基的同分异构体有:
CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO、CH2C(OH)(CH3)CHO,
所以共有5种,故答案为:5;
(6)物质在一定条件下发生缩聚反应,所以其缩聚物的结构简式为:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答本题的关键是能把握题给信息,根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质.
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