Question

芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的转化关系：已知F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，且RONa+R′X→ROR′+NaX
请回答下列问题：

（1）写出反应类型．
反应B→C______反应 E→F______
（2）请分别写出A、F的结构简式
A______F______
（3）若有机物M与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的M的同分异构体有______种．
（4）请写出B→C反应的化学反应方程式______

Answer 1

【答案】分析：C发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式为C₄H₆O₂，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与D，D的分子式为C₇H₈O，D中含有羟基，D和碳酸钠、G反应生成H，根据H的结构简式结合D的分子式知，D的结构简式为：，所以故A含有酯基，A为，与足量的氢气反应生成E，故E为，E在浓硫酸、加热条件下生成F，F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，F为．
解答：解：C发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式为C₄H₆O₂，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与D，D的分子式为C₇H₈O，D中含有羟基，D和碳酸钠、G反应生成H，根据H的结构简式结合D的分子式知，D的结构简式为：，所以故A含有酯基，A为，与足量的氢气反应生成E，故E为，E在浓硫酸、加热条件下生成F，F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，F为．
（1）B是羧酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和甲醇发生酯化反应（或取代反应），E中含有醇羟基，在浓硫酸、加热条件下，E发生消去反应生成F，
故答案为：酯化反应（或取代反应）；消去反应；
（2）由上述分析可知，A为，F为，
故答案为：；；
（3）C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，有机物M与C互为同分异构体，与有机物B互为同系物的M的同分异构体，则M含有C=C双键、-COOH，符合条件的M的结构有：CH₂=CHCH₂COOH，CH₃CH=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：3；
 （4）B→C是CH₂=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH₂=CH-COOCH₃，反应的化学方程式为：
CH₂=CHCOOH+CH₃OHCH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OHCH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（5）对甲基苯酚和碳酸钠反应生成对甲基苯酚钠和碳酸氢钠，对甲基苯酚钠和G反应生成H和氯化钠，反应方程式为：，
，
故答案为：，
；
（5）如果D完全转化E，则溶液中不含苯酚，利用苯酚的显色反应来检验即可，检验方法是：取样，加入三氯化铁溶液，振荡，若溶液无紫色现象，说明A已完全转化为环己醇，
故答案为：取样，加入三氯化铁溶液，振荡，若溶液无紫色现象，说明A已完全转化为环己醇．
点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团性质、同分异构体、有机反应类型、有机物的检验等，难度中等，确定A的结构是关键，注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断．