Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．

已知：
①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl原子取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色
（1）B可以发生的反应有（选填序号）______．（多填扣分）
①取代反应       ②消去反应      ③加聚反应     ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是______、______．
（3）写出C的结构简式：______．
（4）E和B反应生成A的化学方程式______

Answer 1

【答案】分析：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，据此解答．
解答：解：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能团为羧基，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能团是碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为：CH₃（CH₂）₃CHO，
故答案为：CH₃（CH₂）₃CHO；
（4）（CH₃）₃CCOOH和CH₃（CH₂）₃CH₂OH发生酯化反应生成C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，
化学方程式为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOHC（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOHC（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O．
点评：考查有机物的推断，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．