Heck反应是合成C-C键的有效方法之一,如反应①:
I Ⅱ Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:
![]()
(1) 化合物Ⅲ的分子式为________,1 mol化合物Ⅲ最多可与______mol H2发生加成反应。
(2)化合物IV分子结构中有甲基,写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式________________________________________________________________。
(3)有关化合物Ⅱ说法正确的是____________
A.1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗5 mol O2
B.化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物Ⅱ难溶于水
D.化合物Ⅱ分子间聚合,反应生成的高聚物结构为![]()
(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体VI,苯环上的一氯取代物有两种,VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:3,V的结构简式为________________。
(5)
和
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_______________。
(1) C10H10O2 (2分) 4 (2分)
(2)
(3分)
(3) BC (4分)
(4)
或
(3分 )
(5)
(2分)
【解析】
试题分析:(1) 化合物Ⅲ的结构简式已经给出,根据结构简式数,不难得出分子式为C10H10O2 ,由于化合物Ⅲ中一个苯环和一个碳碳双键,所以1mol总共与氢气发生加成反应消耗氢气4mol4。(2分)
(2) 由Ⅱ的结构简式可以看出,Ⅱ是一个丙烯酸甲酯,所以根据V生成Ⅱ的反应条件可以看出,该步骤是一个酯化反应,反应物V为丙烯酸(
),所以又可推知,含有甲基的化合物IV反应生成化合物V的反应是一个消去反应,根据IV的分子式C3H6O3
可推其结构简式为
,所以IV反应生成化合物V的反应为:
。(3分)
(3) 化合物Ⅱ的分子式是C4H6O2 ,所以根据耗氧公式x+y/4-z/2,可得1mol消耗氧气的量为4.5mol,所以A选项错误;Ⅱ中含有碳碳双键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;又Ⅱ中有酯基,所以属于酯类,难溶于水,C正确;化合物Ⅱ分子间聚合,加聚位置应该是碳碳双键上,酯基应作支链,所以D错误;故选BC。(4分)
(4) 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI,苯环上的一氯取代物有两种,考虑对成性,有两个对位取代基;VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,说明有羧基,再根据除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:3,可推知V的结构简式为
或
(3分 )
(5)反应①实质是不饱和的碳碳双键一侧取代了苯环上的卤素原子,所以
和
发生类似的反应,也是
的环上碳碳双键一侧取代
的I原子,所得有机产物的结构简式为
。(2分)
考点:本题考查的是有机化合物的推断。
科目:高中化学 来源: 题型:
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科目:高中化学 来源:2013-2014学年广东省等高三下学期2月联考理综化学试卷(解析版) 题型:填空题
( 16分)Heck反应是合成C-C键的有效方法之一,如反应①:
???
I???????????????? Ⅱ????????????????????? Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:![]()
(1) 化合物Ⅲ的分子式为________,1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O2。
(2)化合物IV分子结构中不含甲基,写出化合物IV的结构简式:______________,并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。
(3)有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。
A.1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H2发生加成反应??
B.化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色????
C.化合物Ⅱ难溶于水??
D.化合物Ⅱ分子间聚合,反应生成的高聚物结构为![]()
(4) 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI,苯环上的一氯取代物只有一种,VI能发生银镜反应,其核磁共振氢谱共有三组峰,峰面积之比为1:2:2,VI的结构简式为_____________。
(5)
和
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式_______________,①的反应类型为_____________。
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科目:高中化学 来源:2011年普通高等学校招生全国统一考试化学卷(山东) 题型:填空题
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
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回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应 b.酯化反应
c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________。
(3)在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_______________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为__________。
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