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〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为          ,反应类型为                   
(2)D的化学名称是        ,由D生成E的化学方程式为:                      
(3)G的结构简式为                       
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。 

(1),消去反应;
(2)乙苯;
(3);
(4)19;;;。
(5)浓硝酸、浓硫酸、加热50℃~60℃;Fe/稀HCl;

解析试题分析:(1)根据题意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷:(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B:2,3-二甲基-2-丁烯:;反应的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C:丙酮.(2)由于D是单取代芳香烃,其相对分子质量为106;则D是乙苯,D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E:对硝基乙苯。反应的方程式为:;E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F:对氨气乙苯;F与C在一定条件下发生反应得到G:;(4)F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是。(5)由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知:苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃~60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I:苯胺;苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J:;J与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺:。
考点:考查 有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(14分)某有机物X(C12H14O7)的分子中含有多种官能团,其结构简式为:

(其中R1、R2为未知部分的结构),已知X可以发生如图所示的转化:

已知1)向X、E的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应; 2)E的核磁共振谱图中只有两个峰,面积比为1:2;  3)G、M(C2H2O4)都能与NaHCO3溶液反应。
(1)写出X的结构简式为                           。
(2)1molX与NaOH溶液反应时,消耗        mol NaOH。
(3)E的结构简式是                ;B的命名为_____________________
①写出B转化成D的化学方程式:___________   __________
②写出A溶液与CO2反应的离子方程式:________________ _________。
H与G互为同分异构体,H的分子中只含有醛基、羧基、羟基三种官能团,且同一个碳原子上不  能同  时连有两个羟基,则H的分子结构有______种.

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(12分)现有五种有机物,请回答下列问题:

A.B.C.
D.E. F.
(1)A物质中含有的官能团名称为             、              。
(2)B的分子式为                 。
(3)D的一氯代物最多有                种。
(4)上述化合物中互为同分异构体的是     ;互为同系物的是    。(填字母)

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(10分)质谱、红外光谱、核磁共振等物理方法已成为研究有机物的重要组成部分。
(1) 下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值只有一个的是    
A.CH3CH3     B.CH3COOH    C.CH3COOCH3   D.CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为               ,
请预测B的核磁共振氢谱上应该有______个峰(信号)。

(3)化合物C中各原子数目比为:N(C):N(H):N(O)=1:2:1,对化合物C进行质谱分析可得到右图所示的质谱图,可得出其分子式为      。若对其进行红外光谱分析,可得出其官能团为     (写名称)。确定化合物C的官能团时,你认为       (填“有”或“没有”)必要进行红外光谱分析。写出化合物C与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式:
                                                              。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(14分)中药葛根是常用祛风解表药物,其有效成分为葛根大豆苷元,用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下:

已知:
 ; 
请回答以下问题:
(1)物质C的结构简式为         
(2)对于葛根大豆苷元,下列说法正确的是         

A.1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应 D.与溴水可发生加成或取代反应
(3)步骤①变化所需加的试剂是            ,步骤③的反应类型为    
(4)物质B发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为            
(5)写出同时符合下列条件的物质C同分异构体的结构简式          (写一种)
i.不能与Fe3+发生显色反应   ii. 可以发生银镜反应
iii.苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)有以下合成线路:

请结合所学知识和题给信息,分析上述合成线路的合理性上存在的问题        

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(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如下(部分反应条件略去):

(1) 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。
(2) 写出F→G的化学反应方程式:________________。
(3) 有机物C的结构简式为________。
(4) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:____________。
① 能发生银镜反应;② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰;③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。
(5) 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

PMMA俗称有机玻璃,是迄今为止合成透明材料中质地最优异的一种,其合成线路如下图所示:

已知:在一定条件下可以发生如下反应:
(X代表卤素)
回答下列问题:
(1) F的结构简式为         ,所含官能团的名称是         。
(2)写出A的结构简式         ,④的反应类型         。
(3)写出③、⑤反应的化学方程式:
③         ,
⑤         。
(4)有机物N能使溴水和酸性高锰酸钾褪色,且与有机物M互为同分异构体,请写出满足要求的所有N的结构简式         。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(15分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知:
① 在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是                      ,C的结构简式为              
(2)E→F反应类型是          
(3)I的结构简式为           ;
(4)E不具有的化学性质           (选填序号)
A、取代反应     B、消去反应    C、氧化反应      D、1molE最多能与1mol NaHCO3反应   
(5)写出下列反应的化学方程式:
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:                          
②B→C的化学方程式:                                            ;
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种,
A、苯环上的一氯代物有两种      B、不能发生水解反应 
C、遇FeCl3溶液不显色            D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

有机物A ( )是有机工业的重要原料,可用于合成多种有机物。
I.由A为原料,可以合成有机物D。根据如下流程回答:
已知:R-CNR-COOH。

(1)A的名称为                       ;
(2)D的结构简式为                           。
II.以A为主要原料合成有机物G:,合成路线流程图为:

(3)反应②的化学方程式                                      ;
(4)写出检验反应③的产物中残留有机反应物的试剂                        ;
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体的其中一种结构简式:①分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有一种;②能发生水解反应;③遇FeCl3溶液显紫色。             。
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以A的最简单同系物为原料制备的合成路线流程图表示(有机物用结构简式,注明反应试剂和条件)
(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)

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