(Ⅱ)某有机物Q只含碳、氢、氧三种元素,经测定分子中碳、氢、氧原子个数比为10∶16∶3,且相对分子质量不大于200;已知Q能与NaHCO3溶液反应,各有机物的转化关系如下图所示。
已知:![]()
R—CH=CH—R′
R—COOH+R′—COOH
R—CH=CH—R′
R—CHO+R′—CHO
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(1)写出Q的结构简式__________________________________________________________
(2)写出反应③的化学方程式____________________________________________________
(3)写出反应④的离子方程式____________________________________________________
(4)写出和D含有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________(任意一种)
Ⅰ:16种
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(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2++2OH-
CH3COO-+
+2Ag↓+3NH3↑+H2O
(4)![]()
(或其他正确答案)
解析:(Ⅰ)C9H18O2+H2O
CaH
、
、
、
、
、
、
,另一水解产物分子式为C4H8O2,有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,
,两水解产物对应的酯甲共有8×2=16种同分异构体。
(Ⅱ)能与[Ag(NH3)2]+反应的C2H4O为CH3CHO,可知C含片断“CH3CH=”,结合D为直链化合物,可知C为直链化合物,则Q、A、B、E、F均为直链化合物。设Q的分子式为C10aH16aO
,可知Q含片断HOOC—CH=,且知E含HOOC—,F亦含HOOC—。由F生成的酯G为八元环状化合物,可知F为
,因F由E经NaBH4还原生成,知E含酮基,则E为
,进一步可知Q为
,
A为
,
B为
,
C为CH3CH=CH(CH2)6COOH,
D为OHC—(CH2)6—COOH,
H为CH3COONH4,
F为
,
G为
。
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