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有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积比为2:2:2:3,B可发生如下转化关系(无机产物略):

已知:①K与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;

②当羟基与双键碳原子相连时,会发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO;

请回答下列问题:

(1)B中含氧官能团的名称是             ,反应①~⑤中属于取代反应的是        。

(2)写出结构简式:G                  ,E                     。

(3)写出下列反应的化学方程式:

反应①:                                                      ,

反应③:                                                       。

(4)同时符合下列要求的K的同分异构体有       种;

写出其中任意一种同分异构体的结构简式:                         。

Ⅰ.苯环上的一元取代物只有两种结构

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应

 

【答案】

 (1)酯基(1分) ①②(2分)

(2) CH3 COOCH=CH2(2分) CH3COOH(2分)

(3) +Br2HBr+(2分)

  (2分)

 (4)3 (2分)、 (或、 或) (2分)

【解析】

试题分析:由G发生加聚反应生成(C4H6O2)n,可知G的分子式为C4H6O2,其不饱和度为=2。G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C,故G为酯,因此G中还含有1个碳碳双键。F氧化生成E,E也可以生成C,故C为羧酸盐,且F、E、C含有相同的碳原子数目为2,故C结构简式为CH3COONa,则F为CH3CHO(CH2=CHOH不稳定),E为CH3COOH,G为CH3COOCH=CH2。有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为=5,所以可能含有苯环。A在光照条件下生成的一氯代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D可以连续氧化生成J,D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基。A在光照条件下生成的一氯代物B,A含有烃基,结合K的一卤代产物只有两种同分异构体,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。

(1)由上述分析可知,G为CH3COOCH=CH2,含有酯基、碳碳双键。其中反应①②是取代反应,③是氧化反应,④缩聚反应,⑤是加聚反应。

(2)G和E的结构简式分别是CH3 COOCH=CH2、CH3COOH。

(3)反应①是和单质溴发生的取代反应,方程式是+Br2HBr+

。反应③是醇羟基的氧化反应,方程式是

。

(4)符合条件I.苯环上的一元取代物只有两种结构,说明取代基是对称的。II.能发生银镜反应,含有醛基。III.与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。所以符合条件的有、或、或。

考点:考查有机物结构简式、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式书写等

 

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CH3COOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
;C
CH3COOH
CH3COOH
.
(2)写出下列反应的化学方程式:
B与浓硫酸的混合物共热发生消去反应:
CH5CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2=CH2+H2O↑
CH5CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2=CH2+H2O↑
.
D与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:
CH3CHO+2Cu(OH)2
△
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2
△
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
.

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C7H10O5
C7H10O5
.
(2)根据有机物A能与NaHCO3反应放出气体,可知A分子中含有的官能团的名称是
羧基
羧基
.
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.
(4)写出下列反应的化学方程式.
①A+NaHCO3(足量):
.
②CD:
.
(5)C的同分异构体中,含有三个取代基的异构体共有
6
6
种,请写出其中一种的结构简式
.

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