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杀虫剂DDT的结构简式为:,联合国世界卫生组织曾评价说:“单独从疾病看,DDT拯救了5000万生命,但是由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国已明令禁止生产和使用.”

(1)DDT________(填难或易)溶于水,原因是________.

(2)为了避免或减少环境污染,科学家研制出多种新型杀虫剂,以代替DDT,下列化合物就是其中的一种.

①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基?能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键?分别说明理由.

②1mol该化合物与足量反应,消耗的的物质的量最大值是________.

(3)杀虫剂“1605”(结构见下图)对人畜的毒性远强于DDT,但却未被禁用,请从其结构上说明原因.

答案:
解析:

该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出,意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注.除此以外,还提供了两个信息,一是DDT的结构式;二是DDT的性能.

(2)判断有机物能否溶解于水,应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水,烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中归纳出,能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团(亲水基团),而DDT中因无亲水基团,所以难溶于水.

(2)①醇能否发生催化氧化和消去反应,与有机物自身的结构特点有着密切的关系.仔细观察该有机物结构,连有羟基的碳原子上无氢(发生催化氧化的结构条件),以及它邻位的碳原子上也无氢(发生消去反应的结构条件),因而上述两个反应均不能发生.

②根据1mol—CHO能与1mol加成,1molC=C能与1mol加成,则1mol该化合物与足量反应,最多可消耗物质的量为3mol.

(3)“1605”毒性虽强于DDT,但它具有酯的结构,在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质,这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因.


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杀虫剂滴滴涕(DDT)的结构简式为:

联合国世界卫生组织曾评价说“单独从疟疾病看,DDT可能拯救5 000万生命”,但是由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国已明令禁止生产和使用。

(1)DDT纯品是白色晶体,__________(填“难溶”或“易溶”,下同)于水中,____________于丙酮、乙醇、乙醚等有机溶剂中。

(2)为了避免或减少污染环境,科学家研制出多种新型杀虫剂以代替DDT,如化合物A就是其中的一种。

①化合物A含有的官能团有___________________。

②化合物A能否通过醇的催化氧化增加一个醛基?_____。能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键?_________________。分别说明理由_________________________________________

_____________________________________________________________________

____________________________________________________________________。

③杀虫剂“1605”对人畜的毒性远大于DDT,但却未被禁用,请从其结构说明原因______________________________________________________________________

_____________________________________________________________________。

    (“1605”的结构)

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联合国世界卫生组织曾评价说“单独从疟疾病看,DDT可能拯救5 000万生命”,但是由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国已明令禁止生产和使用。

(1)DDT纯品是白色晶体,_____________(填“难溶”或“易溶”,下同)于水中,_____________于丙酮、乙醇、乙醚等有机溶剂中。

(2)为了避免或减少污染环境,科学家研制出多种新型杀虫剂以代替DDT,如化合物A就是其中的一种。

①化合物A含有的官能团有___________________。

②化合物A能否通过醇的催化氧化增加一个醛基?。能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键?_________________。分别说明理由_________________________________________

_______________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________。

③杀虫剂“1605”对人畜的毒性远大于DDT,但却未被禁用,请从其结构说明原因______

_______________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________。

    (“1605”的结构)

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诺贝尔生理学和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒,由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖。DDT的结构简式为由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国现已明令禁止生产和使用。下列关于DDT的说法中正确的是
[     ]
A.DDT分子中两苯环可能共平面
B.DDT属于芳香烃
C.DDT分子可以发生消去反应
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诺贝尔生理和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒,由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖,但后来发现DDT是一种难降解的化合物,毒性残留时间长,现世界各国现已明令禁止生产和使用。DDT的结构简式为,下列关于DDT的说法中正确的是
[     ]
A.DDT分子中两苯环不可能共平面
B.DDT分子属于芳香烃
C.若使原苯环上的两个氯原子连接在同一个苯环上,共有6种同分异构体
D.DDT难以降解的原因是DDT不能发生水解反应

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