Question

【题目】以肉桂酸乙酯 M 为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知 M 能发生如下转化：

已知：C的结构简式为 ，请回答下列问题：

(1)A 的结构简式为_____，E 中官能团的名称是_____。

(2)写出反应③和⑥的化学方程式： _____。

(3)在合适的催化剂作用下，由 E 可以制备高分子化合物 H，H 的结构简式为_____，由 E 到 H的反应类型为_____。

(4)Ⅰ是 B 的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，Ⅰ的结构简式为_____。

(5)A 的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_____种(不包含 A)。

Answer 1

【答案】 羧基、羟基 +2NaOH+NaCl+H2O 、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 缩聚反应 CH3—O—CH3 4

【解析】

由C的结构简式，再结合A的分子式，可确定A为。从而确定D为，E为。

(1)由上面分析，可确定A 的结构简式，E 中官能团的名称。

(2)反应③中，与NaOH反应，生成等；

反应⑥中，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO等。

(3)E分子中含有-OH、-COOH，在合适的催化剂作用下，E可发生缩聚反应，生成聚酯。

(4)Ⅰ是 CH3CH2OH 的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，由此可确定Ⅰ的结构简式。

(5)A 的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体，分子中既含有碳碳双键，又含有羧基，则碳碳双键和羧基可能构成一个取代基，连接在苯环上，也可能构成羧基和碳碳双键两个取代基，分别位于苯环的邻、间、对位上。

(1)由上面分析，可确定A 的结构简式为， 中官能团的名称羧基、羟基。答案为：；羧基、羟基；

(2)反应③中，+2NaOH+NaCl+H2O；

反应⑥中，2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。答案为：+2NaOH+NaCl+H2O；2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(3)E分子中含有-OH、-COOH，在合适的催化剂作用下，E可发生缩聚反应，生成聚酯。答案为：；缩聚反应；

(4)Ⅰ是 CH3CH2OH 的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，由此可确定Ⅰ的结构简式为CH3-O-CH3。答案为：CH3-O-CH3；

(5)A 的同分异构体中，符合条件的同分异构体，分子中既含有碳碳双键，又含有羧基，可能结构为：、，共4种。答案为：4。