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4.图为以葡萄糖为原料合成有机物X,请回答下列问题:

已知:①
②
③有机物A的相对分子质量为90,9.0g A完全燃烧生成13.2gCO2和5.4gH2O,且1molA与Na反应生成1molH2、与NaHCO3反应生成1molCO2,核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,且面积比为3:1:1:1
(1)A的分子式C3H6O3;A→B的反应类型为消去反应;
(2)D的结构简式;
(3)写出C2H6O→E转化的化学方程式CH3CH2OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH3CH2Br+H2O;
(4)一定条件下A能合成一种可降解高分子材料M,写出其反应方程式;
(5)符合下列条件的C的同分异构体有4 种,其中不能使溴水褪色的结构简式为.
①能发生水解反应    ②能发生银镜反应.

分析 5.4g水的物质的量为 $\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol,n(H)=0.6 mol,13.2g二氧化碳的物质的量为 $\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol,n(C)=n(CO2)=0.3 mol,9gA的物质的量为 $\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol,故A分子中N(C)=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N(H)=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6,则分子中N(O)=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3,故有机物A为C3H6O3,1molA与Na反应生成1molH2、与NaHCO3反应生成1molCO2,则A含有一个羟基、一个羧基,核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,且面积比为3:1:1:1,则A的结构简式为.A发生消去反应生成B为CH2=CHCOOH,B与甲醇发生酯化反应生成C为CH2=CHCOOCH3,C与异戊二烯发生加成反应生成D为,葡萄糖在酒化酶作用下得到CH3CH2OH,乙醇与氢溴酸发生取代反应得到E为CH3CH2Br,溴乙烷与Mg反应得到F为CH3CH2MgBr,F与D反应生成X,据此答题;

解答 解:5.4g水的物质的量为 $\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol,n(H)=0.6 mol,13.2g二氧化碳的物质的量为 $\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol,n(C)=n(CO2)=0.3 mol,9gA的物质的量为 $\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol,故A分子中N(C)=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N(H)=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6,则分子中N(O)=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3,故有机物A为C3H6O3,1molA与Na反应生成1molH2、与NaHCO3反应生成1molCO2,则A含有一个羟基、一个羧基,核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,且面积比为3:1:1:1,则A的结构简式为.A发生消去反应生成B为CH2=CHCOOH,B与甲醇发生酯化反应生成C为CH2=CHCOOCH3,C与异戊二烯发生加成反应生成D为,葡萄糖在酒化酶作用下得到CH3CH2OH,乙醇与氢溴酸发生取代反应得到E为CH3CH2Br,溴乙烷与Mg反应得到F为CH3CH2MgBr,F与D反应生成X,
(1)A的分子式为:C3H6O3,A→B的反应类型为消去反应,故答案为:C3H6O3;消去反应;
(2)D的结构简式为,故答案为:;
(3)C2H6O→E转化的化学方程式:CH3CH2OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH3CH2Br+H2O,
故答案为:CH3CH2OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH3CH2Br+H2O;
(4)一定条件下A()能合成一种可降解高分子材料M,该反应方程式为:,
故答案为:;
(5)符合下列条件的C(CH2=CHCOOCH3)的同分异构体:①能发生水解反应,说明含有酯基,②能发生银镜反应,为甲酸形成的酯,有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、,其中不能使溴水褪色的结构简式为:,
故答案为:4;.

点评 本题考查有机物的推断与合成,关键是计算确定A的分子式,熟练掌握官能团的性质与转化,理解烯烃与二烯烃的加成反应,(5)中同分异构体书写为易错点,学生容易忽略环状结构.

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