Question

【题目】有机物G是合成某种耐热聚合物的单体，其合成方法如下：

已知：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

中含氧官能团的名称是 ______ ，F的名称是 ______ 。

上述流程中的取代反应除、外还有 ______ 填序号，化合物E的核磁共振氢谱图中共有 ______ 个吸收峰，峰面积比为 ______ 。

按下列合成路线可得到F的同分异构体H，则可鉴别H与F的试剂是 ______ 。

与NaOH溶液反应的化学方程式为 ______ 。

的同分异构体K具有如下性质：能与NaOH溶液反应，且1molK完全反应消耗4molNaOH能发生银镜反应，且1molK与足量的银氨溶液反应生成4molAg分子中苯环上的一氯取代物只有一种。则K的结构简式为 ______ 。

Answer 1

【答案】羧基 苯甲醇 、 4 2：2：2：1 溶液 +2NaOH+2CH3OH

【解析】

根据G的结构简式及C和F的分子式可知，一分子的C和两分子的F发生酯化反应生成G，所以可推知F为，反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C，所以C为，B为，A发生氧化反应生成B，所以A为，D与氯气发生取代生成E，E发生碱性水解得F，所以D为，E为，据此答题。

根据G的结构简式及C和F的分子式可知，一分子的C和两分子的F发生取代反应生成G，所以可推知F为，反应为B与甲醇发生酯化反应生成C，所以C为，B为，A发生氧化反应生成B，所以A为，D与氯气发生取代生成E，E发生碱性水解得F，所以D为，E为，

为，B中含氧官能团的名称是羧基，F为，F的名称是苯甲醇；

根据上面的分析可知，上述流程中的取代反应有、、、，E为，E的核磁共振氢谱图中共有4个峰，各峰的峰面积比为2：2：2：1；

为，D与溴在铁粉作催化剂条件下发生苯环上取代，再水解酸化可得酚，所以H为酚，而F为醇，所以鉴别H与F的试剂是溶液；

为，C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH+2CH3OH；

为，K与B互为同分异构体，根据条件：能与NaOH溶液反应，且1molJ完全反应消耗4molNaOH，说明K中有两个酚酯基，能发生银镜反应，且1molJ与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明有两醛基，或甲酸某酯，分子中苯环上的一氯取代物只有一种，说明苯环上取代分布对称，则符合条件的K的结构为。