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双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱,导致生育及繁殖异常的环境激素,其结构简式为:
它在一定条件下水解可生成双酚-A和羧酸H两种物质.
Ⅰ.(1)双酚-A的分子式为______.
(2)下列关于双酚-A的叙述中正确的是______(填写字母).
A.与苯酚互为同系物
B.可以和Na2CO3溶液反应,放出CO2气体
C.分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D.1mol双酚-A与浓溴水反应,最多可以消耗Br2的物质的量为4mol
Ⅱ.已知与(CH3)3COH结构相似的醇不能被氧化为醛或酸.羧酸H可以由烯烃C通过以下途径制得(有的反应条件没有标出):
(3)C的结构简式______.
(4)G中所含官能团为______(填名称),⑤的反应类型为______.
(5)羧酸H与甲醇反应后得到的酯,能形成一种高分子化合物,可用于制造高级光学仪器透镜,请写出该酯在一定条件下生成此高分子化合物的化学反应方程式:______
【答案】分析:水解可生成和,即双酚-A为,H为,
Ⅰ.(1)根据结构简式判断含有的C、H、O原子数,可判断分子式;
(2)根据双酚-A得到组成、结构判断可能具有的性质;
Ⅱ.由H可知C应为,与溴发生加成反应生成D,D为(CH3)2CBrCH2Br,水解可生成E,
E为(CH3)2COHCH2OH,催化氧化生成F,F为(CH3)2COHCHO,进而被氧化为G,G为(CH3)2COHCOOH,发生消去反应可生成,以此解答该题.
解答:解:水解可生成和,即双酚-A为,H为,

(1)双酚-A为,分子中含有15个C、16个H、2个O,则分子式为C15H16O2,
故答案为:C15H16O2;
(2)A.与苯酚结构不同,不饱和度不同,在分子组成上不相差-CH2的倍数,不是互为同系物,故A错误;
B.酚羟基的酸洗比碳酸弱,则不可以和Na2CO3溶液反应,故B错误;
C.由于为四面体结构,只有与苯环直接相连的C在同一平面上,则分子中最多有7个碳原子在同一平面上,故C错误;
D.1mol双酚-A中-OH有四个邻位上有H可被取代,则与浓溴水反应,最多可以消耗Br2的物质的量为4mol,故D正确.
故答案为:D;
Ⅱ.由H可知C应为,与溴发生加成反应生成D,D为(CH3)2CBrCH2Br,水解可生成E,
E为(CH3)2COHCH2OH,催化氧化生成F,F为(CH3)2COHCHO,进而被氧化为G,G为(CH3)2COHCOOH,发生消去反应可生成,
(3)由分析可知C为,故答案为:;
(4)G为(CH3)2COHCOOH,含有羧基和羟基,(CH3)2COHCOOH生成H的反应中C-C变为C=C键,为消去反应,
故答案为:羟基、羧基;消去反应;
(5)羧酸H与甲醇反应后得到的酯为,含有C=C,可发生加聚反应生成,方程式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,易错点为Ⅱ,解答本题注意结合H的结构推断C,结合官能团的结构和反应推断各物质的结构为解答该题的关键之处,做题时注意体会.
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科目:高中化学 来源:2012-2013学年福建省毕业班质量检查理综考试化学试卷(解析版) 题型:推断题

双酚A (也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如下图所示。

(1)双酚A中的含氧官能团为______(填名称)。

(2)下列关于双酚A的叙述中,不正确的是______(填标号)。

A.遇FeCl3溶液变色

B.可以发生还原反应

C.1mol双酚A最多可与2molBr2反应

D.可与NaOH溶液反应

(3)双酚A的一种合成路线如下图所示:

①丙烯→A的反应类型是____________。

②B→C的化学方程式是__________________。

③D的结构简式是____________。

(4)双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯()。有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体,W具有如下特征:

i.只含l个甲基

ii.能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应

写出W与乙酸反应的化学方程式:________________________。

 

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