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已知:RCH2-X
NaOH溶液
△
RCH2-OH+HX,精英家教网,其中-R为烃基.
利用“惕各酸”[CH3CH═C(CH3)COOH]可以合成广泛用于香精的调香剂“惕各酸苯乙酯”(分子式为C13H16O2),某实验室的科技人员设计了如下合成路线:
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请回答下列问题:
(1)上述各步反应中,原子利用率为100%的是
 
(填序号).
(2)试写出:A的结构简式
 
;C的结构简式
 
.
(3)化合物H不能发生的反应是
 
(填字母序号):
(a)加成反应、(b)取代反应、(c)置换反应、(d)酯化反应、(e)水解反应、(f)加聚反应
(4)试写出反应⑥的反应方程式:
 
.
分析:A与溴水发生加成反应生成精英家教网,则A为精英家教网.C氧化生成精英家教网,结合信息可知精英家教网在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C,可推知C为精英家教网,精英家教网发生消去反应生成惕各酸CH3CH═C(CH3)COOH,惕各酸与G发生酯化反应生成惕各酸苯乙酯H(分子式为C13H16O2),可推知G为精英家教网,精英家教网发生水解反应生成苯乙醇,则惕各酸苯乙酯为精英家教网,据此解答.
解答:解:A与溴水发生加成反应生成精英家教网,则A为精英家教网.C氧化生成精英家教网,结合信息可知精英家教网在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C,可推知C为精英家教网,精英家教网发生消去反应生成惕各酸CH3CH═C(CH3)COOH,惕各酸与G发生酯化反应生成惕各酸苯乙酯H(分子式为C13H16O2),可推知G为精英家教网,精英家教网发生水解反应生成苯乙醇,则惕各酸苯乙酯为精英家教网,
(1)上述各步反应中,只有反应①为加成反应,原子利用率为100%,
故答案为:①;
(2)由上述分析可知,A的结构简式为精英家教网;C的结构简式为:精英家教网,
故答案为:精英家教网;精英家教网;
(3)化合物H为精英家教网,含有苯环、碳碳双键,可以发生加成反应,碳碳双键能发生加聚反应,含有酯基,可以发生水解反应,也属于取代反应,不能发生置换反应、酯化反应,
故答案为:(c)(d);
(4)反应⑥的反应方程式为:精英家教网,
故答案为:精英家教网.
点评:本题考查有机物的推断与合成,难度中等,注意合成路线中反应条件、官能团的变化,结合正推法或逆推法来推断,熟练掌握官能团的性质与转化.
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【化学-选修有机化学基础】(12分)

乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯

甲酯可以用下面的设计方案合成。(已知:R-CH2-Cl+NaOH(热) → RCH2-OH+NaCl)

(1)写出A、C的结构简式:

A                 ,C:                 ,反应②的类型属于             反应;

(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式

是    

请写出另外两个同分异构体的结构简式:

                        和                        ;

(3)写出分子式是C8H10,与A互为同系物且苯环上一氯取代物有3种的物质的名称

                       、                         。

 

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A                  ,C:                  ,反应②的类型属于              反应;

(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式

是    

请写出另外两个同分异构体的结构简式:

                         和                         ;

(3)写出分子式是C8H10,与A互为同系物且苯环上一氯取代物有3种的物质的名称

                        、                          。

 

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(08山东一模)现有含烃基R―的有机物R―OH,该物质遇FeCl3溶液显紫色,其蒸气的密度是相同状况下氢气的47倍。工业上ROH可由如下途径获得:

         

请回答:

(1)反应①的化学方程式为 __________________________________,反应类型_________。

(2)反应②中,每生成 1 mol RONa, 需要NaOH ______ mol 。

(3) 有机物W (C7H8O) 与ROH互为同系物, 任写一种W可能的结构简式_______    _ 。

(4)已知醇Z 与W互为同分异构体,且Z有如下的转化关系。

经测定,B分子中只含有如下结构片段各1个:

RCH2―

―CH3

―CH―CH―

Br  Br

―O―C―

 

 

 

 

 

 

① B 的分子式为 __________ ;

② Z和D 生成A的方程式为:

 

___________________________________                                      ;

   ③ 有机物甲与D“结构相似,分子组成比D多2个CH2原子团”,且分子中除了饱和

烃基与D不同外,其余部分都与D相同。写出甲可能的结构简式:

 

_______________                                                         。

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是    

请写出另外两个同分异构体的结构简式:

                         和                         ;

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                        、                          。

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