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    （15分）

    金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

    请回答下列问题：

    （1）环戊二烯分子中最多有      个原子共平面；

    （2）金刚烷的分子式为      ，其分子中的-CH2-基团有      个；

    （3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

    ①A的结构简式为      ，B的结构简式为      ；②反应④的化学方程式      ；

    ③写出环戊二烯与等物质的量的Br2反应的化学方程式                         。

    （4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为—CH3。写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：                                                                   

                                                                         

     

    【答案】

    （1）9（1分）  （2）C10H16       6  （每空1分，共2分）

    （3）①（每空2分，共4分）

    ②（2分）

    ③（每个方程式1分，共2分）

    （4）

    （每空1分，共4分）

    【解析】（1）碳碳双键是平面型结构，环戊二烯分子中含有2个碳碳双键，所以5个碳原子可以处于同一平面内，不饱和碳原子上的氢原子也可以处于同一平面内，而饱和碳原子上的2个氢原子不可能处于这个平面上。

    （2）根据金刚烷的键线式可知分子式为C10H16。其分子中的-CH2-基团有6个。

    （3）要引入2个碳碳双键，必须通过二卤代烃的消去反应来实现，因此B的结构简式为。烯烃和溴水发生加成反应，即得到二卤代烃，所以A的结构简式为，卤代烃发生消去反应即得到环戊烯。环戊二烯与等物质的量的Br2反应可以是1，2加成，也可能是1，4加成，所以方程式有2个。

    （4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12。能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，取代基之一是甲基，则另一个取代基是丙烯基，丙烯基有3种同分异构体，所以分别为、、。其中第一种还存在顺反异构。

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?奉贤区二模）请完成下列各题
    （1）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

    X的名称为
    环戊烯
    环戊烯
    ，Y的结构简式为
    ，反应②的反应试剂和反应条件为
    氢氧化钠醇溶液，加热
    氢氧化钠醇溶液，加热
    ．
    （2）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

    环戊二烯分子的分子式为
    C5H6
    C5H6
    ；二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体的结构简式为
    ．金刚烷的一氯代物有
    2
    2
    种；金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是
    b
    b
    ．（填字母）
    A、互为同系物      b、互为同分异构体      c、均为烷烃      d、均为环烃
    （3）写出环戊二烯在一定条件下生成高聚物的结构简式：
    ．
    （4）烯烃也能发生如下反应：

    请写出下列反应的有机产物的结构简式：
    OHC-CHO、OHC-CH2-CHO
    OHC-CHO、OHC-CH2-CHO
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：

    （1）环戊二烯分子中最多有
    9
    9
    个原子共平面；
    （2）金刚烷的分子式为
    C10H16
    C10H16
    ，其分子中的CH2基团有
    6
    6
    个；
    （3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是
    氯代环戊烷
    氯代环戊烷
    ，反应②的反应试剂和反应条件是
    氢氧化钠乙醇溶液，加热
    氢氧化钠乙醇溶液，加热
    ，反应③的反应类型是
    加成反应
    加成反应
    ；
    （4）已知烯烃能发生如下反应：
    臭氧
    水/锌
    RCHO+R′CHO
    请写出下列反应产物的结构简式：
    臭氧
    水/锌
    ；
    （5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH3，-CH2R，-CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

    请回答下列问题：
    （1）1mol环戊二烯与等物质的量的溴反应的方程式为
    +Br2→或
    +Br2→或
    ．
    环戊二烯分子中最多有
    10
    10
    个原子共平面．
    （2）金刚烷的分子式为
    C10H16
    C10H16
    ，其分子中的CH2基团有
    6
    6
    个．
    （3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

    其中，反应①的化学方程式为
    +Cl2
    光照
    +Cl2
    光照
    ，
    反应②的反应试剂和反应条件是
    NaOH/醇溶液
    NaOH/醇溶液
    ，反应③的反应类型是
    加成反应
    加成反应
    ．
    反应④的化学方程式为
    +2NaOH
    醇
    △
    +2NaBr
    +2NaOH
    醇
    △
    +2NaBr
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?长宁区二模）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

    请回答下列问题：
    （1）环戊二烯与Br2分子按1：1发生加成反应的产物有
    2
    2
     种（不考虑立体异构）．环戊二烯分子中最多有
    9
    9
    个原子共面．
    （2）金刚烷分子中的CH2基团有
    6
    6
     个，其中有
    4
    4
    个碳原子为三个环共有．
    （3）在氢离子存在的情况下，DCPD与顺丁烯二酸发生如下反应，生成顺丁烯二酸DCPD酯，该反应类型是：
    加成反应
    加成反应
    ．
    一定条件下，DCPD 可以和某些醇发生类似的反应，试完成下列反应的方程式：
    +
    CH3CHOHCH2OH
    CH3CHOHCH2OH
    H+
    △

    （4）已知烯烃能发生如下的反应，请写出下列反应产物的结构简式：
    O3
    H2O/Zn
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图甲途径制备：
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    请回答下列问题：
    （1）环戊二烯分子中最多有
     
    个原子共平面；
    （2）金刚烷的分子式为
     
    ，其分子中的-CH2-基团有
     
    个；
    （3）图乙是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
    ①A的结构简式为
     
    ，B的结构简式为
     
    ；
    ②反应④的化学方程式
     
    ；
    ③写出环戊二烯与等物质的量的Br2反应的化学方程式
     
    ．
    （4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为
    -CH3．写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：
     
    ．

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