分析 比较A和B的分子式及转化的反应条件可知,A发生硝化反应生成B,根据作息①可知,B发生取代反应生成C,C的化学式为C15H13NO4,-Bn是芳香性有机化合基团的缩写,且不含甲基,根据C的结构简式可知,-Bn为,结合A、B的分子式可知,A为
,B为
,比较各物质的结构简式可知,C发生还原反应得D,E与氨气发生加成反应得F,F与溴发生取代得G,G与W发生取代得H,比较G和H的结构简式可知,W为,由甲苯、ClCH2CH2OH、(C2H5)2NH等合成普鲁卡因
,可以先将甲苯硝化再氧化得对硝基苯甲酸,然后与ClCH2CH2OH发生酯化反应后再与C2H5)2NH发生取代,最后用氢气还原即可,氨基须在酯化反应之后再被还原,防止与ClCH2CH2OH发生副反应,据此分析解答.
解答 解:比较A和B的分子式及转化的反应条件可知,A发生硝化反应生成B,根据作息①可知,B发生取代反应生成C,C的化学式为C15H13NO4,-Bn是芳香性有机化合基团的缩写,且不含甲基,根据C的结构简式可知,-Bn为,结合A、B的分子式可知,A为
,B为
,比较各物质的结构简式可知,C发生还原反应得D,E与氨气发生加成反应得F,F与溴发生取代得G,G与W发生取代得H,比较G和H的结构简式可知,W为,由甲苯、ClCH2CH2OH、(C2H5)2NH等合成普鲁卡因
,可以先将甲苯硝化再氧化得对硝基苯甲酸,然后与ClCH2CH2OH发生酯化反应后再与C2H5)2NH发生取代,最后用氢气还原即可,氨基须在酯化反应之后再被还原,防止与ClCH2CH2OH发生副反应,
(1)根据流程图,反应
中硝基转化成了氨基,属于还原反应,反应
中结构中的N=C双键与氨气发生了加成反应,故答案为:还原;加成;
(2)根据C的结构简式为
,化学式为C15H13NO4,因此-Bn的化学式为-C7H7,结合-Bn为芳香性有机化合基团的缩写,且不含甲基,有-Bn的结构简式为,根据G和H结构的差别,可知试剂W为
,故答案为:
;
;
(3)根据流程图,反应①应该发生苯环的硝化反应,反应的化学方程式为
,故答案为:
;
(4)反应②中发生取代反应,生成HCl,在NaOH条件下反应,可以中和生成的HCl,使反应平衡向正方向移动,提高原料的转化率,故答案为:中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动;
(5)反应⑤属于加成反应,HOCH2CH2OH与发生加聚反应生成高聚物的结构简式为
,故答案为:
;
(6)根据普鲁卡因的结构,①需要在苯环上引入硝基,然后还原为氨基,②需要将苯环上的甲基氧化成羧基,合成时要注意氨基具有还原性,并能够与卤代烃发生取代反应(信息②),用甲苯、ClCH2CH2OH、(C2H5)2NH等合成普鲁卡因的流程图为
![]()
,故答案为:
![]()
.
点评 本题考查有机物推断及有机合成,为高频考点,明确官能团及其性质关系、常见有机反应类型、反应条件是解本题关键,难点是有机合成路线设计,要根据反应物、产物及官能团和性质关系来设计合成路线,题目难度中等.
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| 步骤② | 往5mL1mol•L-1 FeCl3溶液中通入SO2气体,溶液立即变为红棕色.微热3min,溶液颜色变为浅绿色. |
| 步骤③ | 往5mL重新配制的1mol•L-1 FeCl3溶液(用浓盐酸酸化)中通入SO2气体,溶液立即变为红棕色.几分钟后,发现溶液颜色变成浅绿色. |
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| A. | 变小 | B. | 不变 | ||
| C. | 增大 | D. | 可能增大、减小,也可能不变 |
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| A. | Cl原子的结构示意图: | B. | 次氯酸的结构式:H-Cl-O | ||
| C. | NH4Cl的电子式: | D. | 间硝基甲苯的结构简式: |
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| A. | a点所得溶液中:2c(H2SO3)+c(SO32-)=0.1 mol•L-1 | |
| B. | b点所得溶液中:c(H2SO3)+c(H+)=c(SO32-)+c(OH-) | |
| C. | c点所得溶液中:c(SO32-)=c(HSO3-) | |
| D. | d点所得溶液中:c(Na+)>c(SO32-)>c(HSO3-) |
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| 反应 | 大气固氮N2(g)+O2(g)?2NO(g) | |
| 温度/℃ | 27 | 2260 |
| K | 3.84×10-31 | 1 |
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