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(13分)A是一种军用催泪弹的主要成分。经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,分子中只含有一个甲基。化合物A~H的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1 mol C反应可生成1 mol Cu2O 和1 mol D,B1和B2互为同分异构体,B1的摩尔质量80g/mol;G1和G2互为同分异构体,二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境,G1无甲基。

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。

请完成下列问题

(1)中A官能团的名称               

(2)①~⑥反应中属于消去反应的是_________;A的结构简式:__________________

(3)反应④的化学方程式:________________________

(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的方程式:____________________

(5)一定条件下H能够生成高分子化合物,写出反应的方程式

                                                  

(6)符合下列条件的E的同分异构体共有________种;

①含有三个甲基;②能与NaHCO3反应;③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。

 

(1)碳碳双键、溴原子(2) ⑤

  (6)2

解析:由F可知A中含有6个碳原子和1个溴原子,因此含有的氢原子是161-72-80=9,即分子式为C6H9Br,6个碳原子最多结合14个氢原子,因此A中可能有1个碳碳三键或2个碳碳双键或1个碳碳双键和1个碳环。由于A的氧化产物只有C,所以根据信息①可知A中应该含有1个碳碳双键和1个碳环。1 mol C反应可生成1 mol Cu2O,说明只含有1个醛基,另外一个不饱和的碳原子生成了羰基,因此甲基连接在不饱和碳原子上。C氧化生成D,醛基生成羧基,D加成生成E,羰基变羟基。由于E中既有羧基,又有羟基,通过酯化反应生成F。A通过消去反应生成B1和B2,因此其反正中含有2个碳碳双键。B2通过反应⑥生成G1和G2,所以反正内含有羰基或醛基。G1和G2互为同分异构体,因此各含有3个碳原子,又因为二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境,G1无甲基,所以G1和G2的结构简式分别为OHCCH2CHO、CH3COCHO,则H的结构简式是CH3CHOHCOOH,由于H分子内含有羟基和羧基,可通过缩聚反应生成高分子化合物。依据信息①②看得B2的结构简式为

,B1得结构简式是。则A得结构简式是,由此得出CDEF得结构简式分别为OHCCH2CHBrCH2COCH3、HOOCCH2CHBrCH2COCH3、CH3CHOHCH2CHBrCH2COOH、。符合E得同分异构体有(CH3)2CBrC(CH3)OHCOOH或(CH3)2COHC(CH3)BrCOOH。

 

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(2013?浦东新区三模)有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分.经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.

已知:①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定.
请完成下列问题;
(1)化合物A含有的官能团是
碳碳双键、溴原子
碳碳双键、溴原子
.B1的相对分子质量是
80
80
.
(2)①、②、③的反应类型分别是
消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)
消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)
.
(3)写出A、F的结构简式:A.
;F.
.
(4)写出C→D反应的化学方程式:
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
.
(5)符合下列条件的C的同分异构体共有
5
5
种.
①含有二个甲基;②含有二个醛基.

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②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。

请完成下列问题

(1)中A官能团的名称               

(2)①~⑥反应中属于消去反应的是_________;A的结构简式:__________________

(3)反应④的化学方程式:________________________

(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的方程式:____________________

(5)一定条件下H能够生成高分子化合物,写出反应的方程式

                                                  

(6)符合下列条件的E的同分异构体共有________种;

①含有三个甲基;②能与NaHCO3反应;③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。

 

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②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。

请完成下列问题

(1)中A官能团的名称               

(2)①~⑥反应中属于消去反应的是_________;A的结构简式:__________________

(3)反应④的化学方程式:________________________

(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的方程式:____________________

(5)一定条件下H能够生成高分子化合物,写出反应的方程式

                                                  

(6)符合下列条件的E的同分异构体共有________种;

①含有三个甲基;②能与NaHCO3反应;③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。

 

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②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。

请完成下列问题

(1)中A官能团的名称               

(2)①~⑥反应中属于消去反应的是_________;A的结构简式:__________________

(3)反应④的化学方程式:________________________

(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的方程式:____________________

(5)一定条件下H能够生成高分子化合物,写出反应的方程式

                                                  

(6)符合下列条件的E的同分异构体共有________种;

①含有三个甲基;②能与NaHCO3反应;③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。

 

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