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    （2012?江苏三模）下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图（反应条件已略去）：

    回答下列问题：
    （1）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为
    （任写一种）．
    ①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢．
    （2）有机物B分子中含氧官能团名称为
    羰基
    羰基
    、
    酯基
    酯基
    ，含手性碳原子数为
    2
    2
    ．
    （3）C用LiBH4还原可以得到D．C→D不直接用氢气（镍做催化剂）还原的原因是
    避免碳碳双键被氢气加成或还原 酯很难和氢气发生还原反应
    避免碳碳双键被氢气加成或还原 酯很难和氢气发生还原反应
    ．
    （4）E与新制氢氧化铜反应的化学方程式（有机物E用RCHO来表示）为
    RCHO+2Cu（OH）2
    △
    RCOOH+Cu2O↓+2H2O
    RCHO+2Cu（OH）2
    △
    RCOOH+Cu2O↓+2H2O
    ．
    （5）请写出B→C的合成路线图（CH3I和无机试剂任选）
    ．合成路线流程图示例如下：
    H2C=CH2
    HBr
    CH3CH2Br
    NaOH溶液
    △
    CH3CH2OH
    已知：①LiBH4可以将醛、酮．酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键，遇酸分解．
    RCOR′
    LiBH4
    THF
    RCH（OH）R′R-COOR′
    LiBH4
    THF
    CH3CH2OH
    ②RCH2COOR′
    CH3I
    催化剂
    RCH（CH3）COOR′．
    分析：（1）①属于芳香族化合物，应含有苯环；②能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，结构应对称；
    （2）根据结构简式判断含有的官能团；
    （3）氢气可与碳碳双键发生加成反应；
    （4）E含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应；
    （5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH4还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C．
    解答：解：（1））①属于芳香族化合物，应含有苯环；②能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，结构应对称，可能的结构有，
    故答案为：；
    （2）有机物B分子中含氧官能团名称为羰基、酯基，手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，该有机物中有2个手性碳原子，
    故答案为：羰基、酯基；2；
    （3）氢气可与碳碳双键发生加成反应，则为避免碳碳双键被氢气加成或还原，因酯很难和氢气发生还原反应，则用LiBH4还原，
    故答案为：避免碳碳双键被氢气加成或还原，酯很难和氢气发生还原反应；
    （4）E含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应，反应的方程式为RCHO+2Cu（OH）2
    △
    RCOOH+Cu2O↓+2H2O，
    故答案为：RCHO+2Cu（OH）2
    △
    RCOOH+Cu2O↓+2H2O；
    （5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH4还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C，反应流程为，
    故答案为：
    点评：本题考查有机物的合成，侧重于学生分析问题能力的考查，注意把握有机物官能团的性质，答题时要仔细审题，把握题给信息，题目难度较大．
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