Question

向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色．据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空：
Ⅰ．猜测：
（1）溴水与乙醛发生取代反应；（2）溴水与乙醛发生

 

反应；（3）溴水与乙醛发生加成反应．
Ⅱ．设计方案并论证：
为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性．
方案2：测定反应前用于溴水制备的Br₂的物质的量和反应后Br^-离子的物质的量．
（1）方案1是否可行？

 

（填“是”或“否”）
（2）假设测得反应前用于溴水制备的Br₂的物质的量为

a

2

mol，若测得反应后n（Br^-）=

 

mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应；
Ⅲ．实验验证：某同学在含0.005mol Br₂的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入过量AgN0₃溶液，得到淡黄色沉淀1.88g（已知反应生成有机物与AgNO₃不反应）．根据计算结果，推知溴水与乙醛反应的离子方程式为

 

．
Ⅳ．拓展：请你设计对照实验探究乙醛和乙醇的还原性强弱（请用实验操作步骤→实验现象→结论表述）

Answer 1

考点：乙醛的化学性质

专题：实验探究和数据处理题

分析：I．（2）根据乙醛中官能团的性质分析；
Ⅱ．（1）根据乙醛与溴水反应的产物分析；
（2）由于乙醛是足量的，溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成n（Br^-）=

a

2

mol；
Ⅲ．加入过量AgN0₃溶液，得到淡黄色沉淀为AgBr，根据质量求出其物质的量，再分析反应；
Ⅳ．乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验．

解答： 解：I．（1）乙醛中官能团为-CHO，所以可能发生氧化反应，故答案为：氧化；
Ⅱ．（1）方案1中，无论取代（生成HBr）或氧化乙醛（生成CH₃COOH），均使反应后溶液显酸性，故不可行，
故答案为：不可行；
（2）由于乙醛是足量的，乙醛中官能团为-CHO，溴水中的溴全部参与反应：取代反应消耗的Br₂与生成的Br^-相同，则生成n（Br^-）=

a

2

mol，
故答案为：

a

2

；
Ⅲ．得到固体1.88g为AgBr的质量，n（AgBr）=

1.88g

188g/mol

=0.01mol，n（Br^-）=2n（Br₂），则反应应为氧化反应，其离子方程式为：CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2H⁺+2Br^-；
故答案为：CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2H⁺+2Br^-；
Ⅳ．取两只洁净的试管，分别加入2mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热．滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象，则乙醛的还原性比乙醇强；
故答案为：乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验：取两只洁净的试管，分别加入2mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热．滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象，则乙醛的还原性比乙醇强．

点评：本题考查化学反应机理的探讨，题目难度中等，本题注意把握氧化还原反应方程式的书写，为解答该题的关键．