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9.有以下一系列反应,最终产物为草酸:

已知B的相对分子质量比A大79.
(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:C是,F是.
(2)①B→C的化学方程式:C2H5Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2↑+NaBr+H2O;
②D→E的化学方程式:BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr;
③E与草酸反应生成六元环酯反应的化学方程式:HOOC-COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O.
(3)上述反应中属取代反应的有①④(填序号).
(4)反应③⑥(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求.

分析 用逆推法分析,最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为OHC-CHO,E为HOCH2CH2OH,根据C→D→E的反应条件,可知D为BrCH2CH2Br,C为CH2=CH2,而C是由B经消去反应而得到的,则B为CH3CH2Br,A为CH3CH3,且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79,符合题意.

解答 解:用逆推法分析,最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为OHC-CHO,E为HOCH2CH2OH,根据C→D→E的反应条件,可知D为BrCH2CH2Br,C为CH2=CH2,而C是由B经消去反应而得到的,则B为CH3CH2Br,A为CH3CH3,且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79,符合题意.
(1)C的结构式是;F的结构式是,
故答案为:;;
(2)①B→C是溴乙烷发生消去反应生成乙烯,反应方程式为:C2H5Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2↑+NaBr+H2O;
②D→E是卤代烃的水解反应,反应方程式为:BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr;
③乙二醇与HOOC-COOH发生酯化反应生成六元环酯为,反应方程式为:HOOC-COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O,
故答案为:C2H5Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2↑+NaBr+H2O;BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr;
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O;
(3)根据以上分析,可知上述反应中属取代反应的有①④,
故答案为:①④;
(4)根据以上分析,可知反应③⑥的原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求,
故答案为:③⑥.

点评 本题考查有机合成、有机物的结构和性质,充分利用草酸结构与反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理能力.

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