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    2．屈昔多巴（ ）可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等．以下是屈昔多巴的一种合成路线（通常简写为BnCl， 简写为CbzCl ）：

    回答下列问题：
    （1）反应①的反应类型为取代反应，其作用为保护羟基．
    （2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔多巴分子中有2个手性碳原子．
    （3）反应②为加成反应，有机物X的名称为氨基乙酸（或“甘氨酸”）．
    （4）显碱性（填“酸”、“中”或“碱”），写出其与盐酸反应的化学方程式：

    （5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为（任写一种）．
    （6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料（无机试剂任选），设计制备对羟基苯甲酸的合成路线．

    分析 由合成流程可知，①中酚-OH上H被取代，为取代反应，结合②前后结构的变化可知，-CHO转化为-OH，为加成反应，则X为HOOCCH2NH2，③中氨基上H被取代，为取代反应；④为酸碱反应，⑤中-cbz被H取代，且恢复酚-OH，为取代反应．
    （1）酚-OH具有酸性，与显碱性的物质反应，反应①可保护酚-OH；
    （2）屈昔多巴含酚-OH、醇-OH、-COOH、氨基；连接4个不同基团的C为手性碳原子；
    （3）X为HOOCCH2NH2；
    （4）可与-COOH反应，可知显碱性，能与盐酸反应；
    （5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物，含-COOH，二取代存在邻、间、对三种位置，2个取代基为-COOH、-CH2Cl或-CH2COOH、-Cl；
    （6）以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸，结合信息可知，先发生流程①中反应保护酚-OH，再氧化-CHO转化为-COOH，最后发生流程⑤中的反应，以此来解答．

    解答 解：（1）反应①的反应类型为取代反应，其作用为保护羟基，故答案为：；保护羟基；
    （2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔多巴分子中有2个手性碳原子，分别与醇-OH、氨基相连的C，故答案为：氨基；2；
    （3）反应②为加成反应，X为HOOCCH2NH2，有机物X的名称为氨基乙酸（或“甘氨酸”），故答案为：氨基乙酸（或“甘氨酸”）；
    （4）显碱性，其与盐酸反应的化学方程式为，
    故答案为：碱；；
    （5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物，含-COOH，二取代存在邻、间、对三种位置，2个取代基为-COOH、-CH2Cl或-CH2COOH、-Cl，共有2×3=6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为，
    故答案为：6；；
    （6）以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸，结合信息可知，先发生流程①中反应保护酚-OH，再氧化-CHO转化为-COOH，最后发生流程⑤中的反应，合成流程图为，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握习题中的信息、合成流程中官能团的变化、官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意同分异构体书写及合成流程图设计为解答的难点，题目难度不大．

    练习册系列答案
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    选项实验操作实验现象结论
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    C将SO2和CO2气体分别通入水中至饱和，立即用pH计测两溶液的pH前者的pH小于后者H2SO3酸性强于H2CO3
    D向2mL0.1mol/LNa2S溶液中滴入几滴0.1mol/LZnSO4溶液，再加入几滴0.1mol/LCuSO4溶液开始有白色沉淀生成，后又有黑色沉淀生成溶度积（Ksp）：ZnS＞CuS
    A．AB．BC．CD．D

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    科目：高中化学 来源： 题型：填空题

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    B．用标准溶液润洗滴定管2～3次；
    C．把盛有标准溶液的碱式滴定管固定好，调节滴定管尖嘴使之充满溶液；
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    F．把锥形瓶放在滴定管的下面，用标准KOH溶液滴定至终点并记下滴定管液面的刻度．
    据此实验完成填空：
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    ④摇动锥形瓶时，有少量液体溅出B
    ⑤滴定时，锥形瓶里加入少量蒸馏水稀释溶液C
    （2）上述B步骤操作的目的是洗去附在滴定管壁上的水，防止因将标准液稀释而带来误差．
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