乙醇在甲烷菌的作用下可以转化为甲烷，有人对该反应曾做过如下的同位素实验（D、T为H的同位素）：

在同样条件下，下列反应的产物分别为

(15分)高聚物E是常见的一次性塑料包装袋的主要成分，它的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）已知：烃A的蒸气对氢气的相对密度为39，则A的最简式为    ▲   。
（2）由A生成B的反应类型是    ▲   ；写出由C生成D的方程式    ▲   。
（3）已知化合物G(C₈H₆O₄)是B的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应后的产物，G的核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：2，写出G的结构简式    ▲   。
（4）在F的同分异构体中，含三个甲基的共有    ▲   种。
（5）一次性塑料包装袋给我们生活带来便利的同时也带来了“白色污染”。最近我国科学院以麦芽为原料，研制出的一种新型高分子可降解塑料――聚丁内酯(其结构： )，它可代替高聚物E，以减少“白色污染”。聚丁内酯可用环丁内酯开环聚合而成，其工业生产方法和降解原理如下：

①写出环丁内酯的结构简式：    ▲    ；
②写出图中①的相应化学方程式     ▲    。
③I在一定条件下可以合成一种重要化工原料J：

写出由I合成J的路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图书写示例如下：

（16分）已知：

（1）下面是一有机合成反应的流程图：

请写出甲与乙的结构简式，甲：                 乙：                  
反应②、④的反应类型：              、               
（2）香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。

写出化合物C的结构简式_____  _；芳香内酯A的核磁共振氢谱共有     个吸收峰；D的同分异构体中，是苯的对二取代物，且水解后的一种产物能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：          。

A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，各物质间的相互转化关系如下图。已知：ROH+HXRX+H₂O；E为加聚得到的高分子化合物，分子式为(C₉H₈O₂)_n；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，分子式为C₉H₈O₂；H分子式为C₁₈H₁₆O₆。

（1）写出A、E、I的结构简式：A              ；E              ；I              。
（2）B→C的反应条件为____________________。
（3）A+G→H的反应类型为                    。
（4）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe³⁺发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有4种。例如：

请写出另两种同分异构体                                                      。

（8分）有机物X(C₁₁H₉O₆Br)分子中有多种官能团，其结构简式为：（其中I、II为未知部分的结构），为推测X的分子结构，进行如下图所示的转化过程：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，滴入NaHCO₃溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物只有两种。
（1）D中除羟基外另一种含氧官能团的名称是：        ；X的结构简式为：           ；
（2）写出B→E的化学方程式：                                           ；
（3）D不可能发生的反应有：               （填字母标号）

A．加成反应

B．消去反应

C．取代反应

D．氧化反应

（4）D有多种同分异构体，请写出一种同时满足下列三个条件的同分异构体的结构简式：                       。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应，③能发生水解反应

下面是以化合物Ⅰ为原料合成一种香精(化合物Ⅵ)的合成路线，反应在一定条件下进行。化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂。

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为      
(2)写出化合物Ⅴ合成化合物Ⅵ的反应方程式                                     
(3)写出一种可鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ的化学试剂：                                 
(4)化合物Ⅴ的多种同分异构体中，与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的共
有     种。
(5)化合物Ⅵ不能发生的反应类型是                    

A．加成反应

B．酯化反应

C．水解反应

D．加聚反应

（16分）
奶油中含有有一种可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键；通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，通过质谱仪分析其相对分子质量为88。
已知：

与A相关的反应如下：

⑴ A的分子式为     ，H的结构简式为     。
⑵上述7步反应中属于取代反应的是     （填序号）。
⑶写出B → D反应的化学方程式：     。
⑷ B的核磁共振氢谱图中共有     个峰。
⑸在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有     种。
A．无环状结构   B．不含碳碳双键和碳碳叁键
⑹请设计合理方案从合成OHC(CH₂)₄CHO（用反应流程图表示，注明反应物、反应条件；无机试剂可自选）。     
反应流程图示例（由乙醇合成聚乙烯）：

根据下面的反应路线填空：

（1）A的结构简式是                                       。
（2）④的反应类型                                      。
（3）写出一种与A互为同分异构体且为非极性分子的结构简式：        。
（4）反应②的化学方程式是                                     。
（5）③的化学方程式：                                      。
（6）写出一氯环己烷水解反应生成的有机物与少量丙二酸发生酯化反应的化学方程式：                                                 。

（16分）烃的含氧衍生物A，能发生如下图所示的变化。在同温同压下，A蒸气的密度是H₂密度的66倍，其中氧元素的质量分数为12.1%；B的化学式为C₉H₈O₂；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，与Na反应放出H₂；D不含甲基，在一定条件下能发生消去反应。

请填写下列空白：
（1）A分子中的含氧官能团的名称为         ，C的结构简式是             。
（2）C→D的反应类型是           （填标号）。
a．氧化反应         b．还原反应         c．加成反应       d．取代反应
（3）D+E→F的化学方程式是                                        。
（4）与D分子式相同，其中能与金属钠反应且苯环上有一个取代基（包括D）的同分异构体
有     种，写出其中一种含有2个甲基的结构简式                        
（5）A～F六种化合物中：
①除C外，能与金属钠反应，但不能与氢氧化钠溶液反应的是    （填标号，下同）；
②燃烧时消耗的氧气和生成的CO₂、H₂O之间物质的量之比为11:9:5的是       。

(10分)由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列图信回答下列问题:

(1)写出①的反应类型       ②反应条件                  
(2)B的结构简式              D的结构简式                    
(3)E与氢氧化钠溶液反应的化学方程式                      .