【化学—选5：有机化合物基础】（15分）
有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知：
①
②
③请回答下列问题：
（1）写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_____________。
（2）是化合物B的一种同分异构体，用¹H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。
（3）指出的有机反应类型：________。
（4）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。

（8分）【化学－有机化学基础】
北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物”邻苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯（DEP）和邻苯二甲酸二（2－乙基己基）（DEHP）。
（1）邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的结构简式为           ，其核磁共振氢谱共有   组吸收峰，峰面积之比为    。
（2）以下是某课题组设计的合成邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的路线：

已知：
①C的结构简式为         ，其一溴代物有    种。
②反应Ⅰ属于      反应，反应Ⅲ属于      反应。
③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物，写出化学方程式               。

（8分）威斯迈尔反应是在富电子芳环上引入甲酰基的有效方法。其过程首先是N,N-二甲基甲酰胺与POCl₃反应生成威斯迈尔试剂：

接着威斯迈尔试剂与富电子芳环反应，经水解后在芳环上引入甲酰基。例如：

10-1用共振式表示威斯迈尔试剂正离子。
10-2由甲氧基苯转化为对甲氧基苯甲醛的过程中，需经历以下步骤：⑴芳香亲电取代 ⑵分子内亲核取代 ⑶亲核加成 ⑷质子转移 ⑸消除。画出所有中间体的结构简式。

10-3完成下列反应：

（10分）化合物A、B和C的分子式均为C₇H₈O₂。它们分别在催化剂作用和一定反应条件下加足量的氢，均生成化合物D（C₇H₁₂O₂）。D在NaOH溶液中加热反应后在酸化生成E（C₆H₁₀O₂）和F（CH₄O）。
A能发生如下转化：

生成物N分子中只有3种不同化学环境的氢，它们的数目比为1∶1∶3。
9-1 画出化合物A、B、C、D、E、M和N的结构简式。
9-2 A、B和C互为哪种异构体？（在正确选项的标号前打钩）
①碳架异构体   ②位置异构体   ③官能团异构体   ④顺反异构体
9-3 A能自发转化为B和C，为什么？
9-4 B和C在室温下反应可得到一组旋光异构体L，每个旋光异构体中有  个不对称碳原子。

（10分）化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中间体。

由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：

8-1 维生素A分子的不饱和度为          。
8-2 芳香化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体，C经催化氢解生成芳香化合物D，D的¹H NMR图谱中只有一个单峰。画出C的结构简式。
8-3 画出中间体B的结构简式。
8-4 以上由β-紫罗兰酮合成中间体B的过程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反应分别属于什么反应类型（反应类型表述须具体，例如取代反应必须指明是亲电取代、亲核取代还是自由基取代）。

（16分）有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）F，具有透光性好，质轻，耐水，耐酸、碱等性能。常用于制飞机，汽车，光学仪器，医疗器械等。它的一种合成路线如下图所示（部分产物已省略）。

(3)0.1mol的A 完全燃烧生成标准状况下的CO₂ 11.2 L ，把所得到的燃烧产物全部通过碱石灰，碱石灰增重31g。相同条件下，气态时A 的密度为N₂密度的2.5倍。
请回答下列问题
①分别写出A、C的结构简式                 、                 。
用系统命名法命名A为                          。
②指出D→E的反应类型               指出D中的含氧官能团名称          ③写出与E含有相同官能团，E的同分异构体            ，                。
④写出C与银氨溶液反应的方程式                                     。
⑤写出F→M的反应方程式                                             。

（6分）．已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，
例如：R－CH＝CH－CH₂OHR－CH＝O＋O＝CH－CH₂OH。A的部分性质如图所示：

试根据上述信息结合所学知识写出A的结构简式。
                                                                           
 

带支链的烷烃A（C₆H₁₄）只可能有三种一氯取代产物B、C和D，以上反应及B、D的进一步反应如下图所示。

请回答：
（1）A的名称是               ，Ⅰ的分子式是                   。
（2）写出下列反应的化学方程式：
B→F______________________________________________________________；
D→E______________________________________________________________。
（3）某一有机物X是H的同分异构体，可发生下列变化：

已知M、N均不发生银镜反应，则X的可能结构有_____________种；
写出Z可能的结构简式：_____________________________________________。

芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃
A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示：

（1）B可以发生的反应类型有(填序号)             。
①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应
（2）E中含有官能团的名称是                 。
（3）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是             。
（5）F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为：                            。

有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中A、B的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：
（1）A的分子式为       ；
（2）B中所含的官能团为        ；C的结构简式为：                
（3）I的反应类型为                    ；
（4）写出反应Ⅰ的化学方程式：                                              ；
（5）请任写两种A的同分异构体的结构简式：                                     
（6）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH₃，它们的结构简式为
                             和                             。