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【化学——选修5:有机化学基础】 (15分)
下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。![]()
根据上图回答问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是 ______________;化合物B不能发生的反应是(填字母序号):______________
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应
d.酯化反应 e.水解反应 f.置换反应
(2)反应②的化学方程式是__________________。
(3)反应②实验中加热的目的是: .。
(4)A的结构简式是 __________________。
(5)写出同时符合下列三个条件的B的同分异构体所有同分异构体的结构简式。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构
Ⅱ.不属于芳香酸形成的酯
Ⅲ.与 FeCl3溶液发生显色反应
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化学家利用钯(Pd)作催化剂,将有机化合物进行“裁剪”“缝合”,创造出具有特殊功能的新物质而荣获2010年诺贝尔化学奖。赫克反应(Heck反应)的通式可表示为:![]()
(R—X中的R通常是不饱和烃基或苯环;R′CH=CH2通常是丙烯酸酯或丙烯腈CH2=CH—CN等):
现有A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系(部分反应条件省略)![]()
请回答下列问题:
(1)反应Ⅰ的化学方程式为__________________________________________________。
(2)已知腈基(—C≡N)也具有不饱和性(可催化加氢),写出CH2=CH—CN完全催化加氢的化学方程式:________________________________________。写出上述催化加氢后的产物的同分异构体的结构简式________________________________________。
(3)丙烯腈(CH2=CH—CN)可发生加聚反应生成一种高聚物,此高聚物的结构简式为______________________________。
(4)写出B转化为C的化学方程式:______________________________反应类型为__________。
(5)D的结构简式为(必须表示出分子的空间构型)______________________________。
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(14分)某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应。![]()
据图回答下列问题:
(1)写出A、C、D的结构简式:A________, C________, D________。
(2)写出①②两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
①________________________________________________反应类型为 ____________。
②_______________________________________________
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(8分)有机物M的结构简式如图所示。![]()
(1)有机物M的苯环上的一氯代物有________种。
(2)1 mol M与足量溴水混合,消耗Br2的物质的量为________mol。
(3)1 mol M与足量H2加成,消耗H2________ mol。
(4)下列有关M的说法中不正确的是________。
| A.在催化剂的作用下,M可与液溴发生取代反应 |
| B.M使溴水褪色的原理与乙烯使溴水褪色的原理相同 |
| C.M能使酸性KMnO4溶液褪色 |
| D.M的分子式为C15H16 |
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(12分)按要求填空
(1)对下列物质进行命名
:________________________;
:______________________;
:__________________;
:_____________________;
(2)写出下列物质的结构简式
2,4,6三甲基辛烷:_______; 1,3丁二烯:________
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.(15分)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)和Y(咖啡酸)为原料合成,如下图:![]()
(1)化合物X的有 种化学环境不同的氢原子。
(2)下列说法正确的是 。
| A.X是芳香化合物 | B.Ni催化下Y能与5molH2加成 |
| C.Z能发生加成、取代及消去反应 | D.1mol Z最多可与5mol NaOH反应 |
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(16分)Heck反应是偶联反应的一种,例如:
反应①:![]()
化合物Ⅰ可以由以下途径合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式为 ,1mol该物质最多可与 molH2发生加成反应。
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程
为 (注明条件)。
(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O,则化合物Ⅵ的结构简式为 。
(4)化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚,则其加聚产物的结构简式为 。
(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,Ⅷ的结构简式为 。
(6)一定条件下,
与
也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为 。
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(16分)化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线(部分)如下图:![]()
已知,
,请填写下列空格:
(1)反应①、②的反应类型 、 ;E的分子式 。
(2)A的结构简式 ,分子中官能团的名称 。
(3)向C溶液中加入少量浓溴水,发生反应的化学方程式 。
D与足量NaOH溶液共热时,发生反应的化学方程式 。
(4)可选用下列试剂中的 (填编号)来鉴别D和B的水溶液。
| A.FeCl3溶液 | B.FeSO4溶液 | C.NaHCO3溶液 | D.NaOH溶液 |
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(16分)单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:
反应①![]()
反应②![]()
有机物I可由以下合成:有机物IV
有机物I
试回答以下问题:
⑴有机物I的分子式是 。
⑵以苯为原料生成有机物II的化学方程式(注明反应条件)是 。
⑶有机物IV的结构简式是 。
由有机物IV合成有机物I的第一步反应(ⅰ)的反应类型是 。
⑷由有机物III制备
的反应条件是 。
⑸写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式: (任写一个)
①含有一个苯环,且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。 ②能发生银镜反应
⑹
与CH3I能发生类似①的反应,该反应方程式是
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